1H-Pyrrole-2,5-dione, 1,1'-(phenylene)bis[3,4-dichloro- | 78244-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1,1'-(phenylene)bis[3,4-dichloro-
• 英文别名: 3,4-dichloro-1-[2-(3,4-dichloro-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 78244-15-2
• 化学式: C₁₄H₄Cl₄N₂O₄
• 分子量: 406.009
• InChiKey: FQTIEEJTSLQLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3-dichloropyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of o-phenylenediamine with 2,3-dichloromaleic anhydride: synthesis of N-substituted maleimide derivatives and 2,3-dichloropyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one. X-ray structures of 2,3-dichloro-N-o-C6H4(NH2)maleimide and N, N?-o-C6H4-bis(2,3-dichloromaleimide)

  摘要：

  将等摩尔量的 2,3-二氯马来酸酐和邻苯二胺在甲苯中回流，得到三种化合物 2,3-二氯-N-o-C6H4(NH2)马来酰亚胺 (1)、N,N'-o-C6H4-bis(2, 3-二氯马来酰亚胺）（2）和2,3-二氯吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-1-酮（3）。在这些条件下，观察到前一种化合物是主要产物。在添加的PTSA存在下重复相同的反应提供杂环化合物2,3-二氯吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-1-酮，作为主要产物。用 PTSA 处理化合物 1，再加上除水，以接近定量的收率得到化合物 3，并证实了 1 在生成 3 的过程中的中间体。新化合物 1-3 已通过柱色谱法分离，并通过光谱方法在溶液中进行表征。通过X射线晶体学测定了马来酰亚胺取代的化合物1和2的分子结构。 2,3-二氯-N-o-C6H4(NH2)马来酰亚胺在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 20.693(8) Å, b = 5.712(2) Å, c = 8.787(4) Å, β = 92.819 (7)°，V = 1037.3(7) Å3，Z = 4，dcalc = 1.646 Mg/m3； R = 0.0604，Rw = 0.1140，1354 次反射，I > 2 σ (I)，N,N′-o-C6H4-bis(2,3-二氯马来酰亚胺) 在三斜空间群 P−1 中结晶，a = 7.9509 (4) Å, b = 10.2532(6) Å, c = 12.1126(7) Å, α = 82.637(1)°, β = 87.799(1)°, γ = 71.634(1)°, V = 929.42(9) ) Å3，Z = 2，dcalc = 1.651 Mg/m3；对于 1977 年反射，I > 2σ (I)，R = 0.0499，Rw = 0.1545。

  DOI：

  10.1007/s10870-004-7651-2

文献信息

• Reaction of o-phenylenediamine with 2,3-dichloromaleic anhydride: synthesis of N-substituted maleimide derivatives and 2,3-dichloropyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one. X-ray structures of 2,3-dichloro-N-o-C6H4(NH2)maleimide and N, N?-o-C6H4-bis(2,3-dichloromaleimide)
  作者：William H. Watson、Guanmin Wu、Michael G. Richmond

  DOI：10.1007/s10870-004-7651-2

  日期：2004.11

  Refluxing equimolar amounts of 2,3-dichloromaleic anhydride and o-phenylenediamine in toluene affords the three compounds 2,3-dichloro-N-o-C6H4(NH2)maleimide (1), N,N′-o-C6H4-bis(2,3-dichloromaleimide) (2), and 2,3-dichloropyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one (3). Under these conditions the former compound is observed as the major product. Repeating the same reaction in the presence of added PTSA furnishes the heterocyclic compound 2,3-dichloropyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one, as the major product. Treatment of compound 1 with PTSA, coupled with water removal, gives compound 3 in near quantitative yield and confirms the intermediacy of 1 en route to 3. The new compounds 1–3 have been isolated by column chromatography and characterized in solution by spectroscopic methods. The molecular structures of the maleimide-substituted compounds 1 and 2 were determined by X-ray crystallography. 2,3-Dichloro-N-o-C6H4(NH2)maleimide crystallizes in the monoclinic space group P21/c, a = 20.693(8) Å, b = 5.712(2) Å, c = 8.787(4) Å, β = 92.819(7)°, V = 1037.3(7) Å3, Z = 4, and dcalc = 1.646 Mg/m3; R = 0.0604, Rw = 0.1140 for 1354 reflections with I > 2 σ (I), with N,N′-o-C6H4-bis(2,3-dichloromaleimide) crystallizing in the triclinic space group P−1, a = 7.9509(4) Å, b = 10.2532(6) Å, c = 12.1126(7) Å, α = 82.637(1)°, β = 87.799(1)°, γ = 71.634(1)°, V = 929.42(9) Å3, Z = 2, and dcalc = 1.651 Mg/m3; R = 0.0499, Rw = 0.1545 for 1977 reflections with I > 2σ (I).

  将等摩尔量的 2,3-二氯马来酸酐和邻苯二胺在甲苯中回流，得到三种化合物 2,3-二氯-N-o-C6H4(NH2)马来酰亚胺 (1)、N,N'-o-C6H4-bis(2, 3-二氯马来酰亚胺）（2）和2,3-二氯吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-1-酮（3）。在这些条件下，观察到前一种化合物是主要产物。在添加的PTSA存在下重复相同的反应提供杂环化合物2,3-二氯吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-1-酮，作为主要产物。用 PTSA 处理化合物 1，再加上除水，以接近定量的收率得到化合物 3，并证实了 1 在生成 3 的过程中的中间体。新化合物 1-3 已通过柱色谱法分离，并通过光谱方法在溶液中进行表征。通过X射线晶体学测定了马来酰亚胺取代的化合物1和2的分子结构。 2,3-二氯-N-o-C6H4(NH2)马来酰亚胺在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 20.693(8) Å, b = 5.712(2) Å, c = 8.787(4) Å, β = 92.819 (7)°，V = 1037.3(7) Å3，Z = 4，dcalc = 1.646 Mg/m3； R = 0.0604，Rw = 0.1140，1354 次反射，I > 2 σ (I)，N,N′-o-C6H4-bis(2,3-二氯马来酰亚胺) 在三斜空间群 P−1 中结晶，a = 7.9509 (4) Å, b = 10.2532(6) Å, c = 12.1126(7) Å, α = 82.637(1)°, β = 87.799(1)°, γ = 71.634(1)°, V = 929.42(9) ) Å3，Z = 2，dcalc = 1.651 Mg/m3；对于 1977 年反射，I > 2σ (I)，R = 0.0499，Rw = 0.1545。