2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]ethanol | 186891-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 186891-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: PSFIACOPJOGEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]ethanol 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 11-(toluene-4-sulfonyl)-4-oxa-3-thia-2,11-diaza-bicyclo[5.3.1]undecane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  催化分子内CH胺化的新方面：在含氮系统中意外地形成了七元环。

  摘要：

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ol061649x
• 作为产物：
  描述：

  N-(5,7-Dihydroxy-heptyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisation via 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine

  摘要：

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-699

文献信息

• New Aspects of Catalytic Intramolecular C−H Amination:  Unexpected Formation of a Seven-Membered Ring in Nitrogen-Containing Systems
  作者：Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Mohamed Selkti

  DOI：10.1021/ol061649x

  日期：2006.9.1

  The first example of the formation of a seven-membered ring by way of intramolecular-catalyzed amination of saturated C-H bonds is reported (Du Bois reaction). The influence of various structural parameters was studied, and it was shown that the unexpected regioselectivity observed in nitrogen-containing systems could be rationalized by conformational factors. These results open the way to innovative

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。
• Heterocyclisation <i>via</i> 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine
  作者：Benjamin Littler、Timothy Gallagher、Ian Boddy、Peter Riordan

  DOI：10.1055/s-1997-699

  日期：——

  1,3-Cyclic sulfates (1b-d) participate in heterocyclisation reactions to give pyrrolidines (2b) and piperidines (2c/d). Cyclic sulfate activation, when coupled to the enantio- and diastereoselective generation of 1,3-diols, provides a synthesis of (+)-sedridine (9).

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。