(4S)-(N-butanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one | 320606-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-(N-butanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-butyryl-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-N-butanoyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-butanoyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 320606-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WULPICPAYXIJTI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(N-butanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以43%的产率得到(S)-4-benzyl-N-[(S)-2-hydroxybutanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 (4S)-(N-butanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966

文献信息

• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• Stereoselective Alkylation of Chiral Titanium(IV) Enolates with <i>tert</i>-Butyl Peresters
  作者：Marina Pérez-Palau、Nil Sanosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03366

  日期：2021.11.19

  Here, we present a new stereoselective alkylation of titanium(IV) enolates of chiral N-acyl oxazolidinones with tert-butyl peresters from Cα-branched aliphatic carboxylic acids, which proceeds through the decarboxylation of the peresters and the subsequent formation of alkyl radicals to produce the alkylated adducts with an excellent diastereoselectivity. Theoretical calculations account for the observed

  在这里，我们提出了一种新的立体选择性烷基化手性N-酰基恶唑烷酮的钛 (IV) 烯醇化物与来自 Cα-支链脂肪族羧酸的叔丁基过酸酯，该反应通过过酸酯的脱羧和随后形成的烷基自由基进行烷基化加合物具有优异的非对映选择性。理论计算解释了观察到的反应性和出色的立体控制。重要的是，所得化合物可以很容易地转化为不对称和催化转化的配体。
• SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes
  作者：Steven D Bull、Stephen G Davies、Rebecca L Nicholson、Hitesh J Sanganee、Andrew D Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00333-5

  日期：2000.9

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Oxidation of Titanium(IV) Enolates with Oxygen
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Alejandro Gómez-Palomino

  DOI：10.1055/s-0037-1609966

  日期：2018.7

  oxidation of titanium(IV) enolates from chiral N-acyloxazolidinones is performed with oxygen under simple experimental conditions that do not require any reducing steps. The success of this approach depends on the biradical character of titanium(IV) enolates. A novel approach to synthesize enantiomerically pure α-hydroxy carboxylic derivatives is reported. A highly stereoselective oxidation of titanium(IV)

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。