1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 18159-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 18159-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZDXQRPRUTRYTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  377.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-1H-N-[2-(2,3-di-tert-butoxycarbonyl)guanidinoethyl]pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非肽模拟物的设计和合成，该模拟物将免疫敏化髓鞘碱性蛋白（MBP83-96）表位定位为T细胞受体拮抗剂。

  摘要：

  致脑炎的T细胞与多发性硬化症（MS）的发病机理密切相关，多发性硬化症是中枢神经系统的一种自身免疫性脱髓鞘疾病。它们的刺激是由人白细胞抗原（HLA），免疫显性髓鞘碱性蛋白（MBP）表位和T细胞受体（TCR）之间的三分子复合物的形成触发的。我们在此详细介绍基于基于TCR与HLA结合识别的免疫优势MBP83-96表位的合理设计和合成非肽模拟分子的研究。我们将注意力集中在抑制三分子复合物的形成，从而抑制活化的T细胞的增殖。考虑到TCR和HLA-MBP83-96复合物之间的相互作用，产生了基于结构的药效团模型。结果，基于通过ZINC数据库获得的先导化合物设计了新的候选分子。此外，半经验和密度泛函理论方法被用于预测所提出的非肽模拟物和TCR之间的结合能。我们合成了六种分子，这些分子将在体外进一步评估为TCR拮抗剂。类似物15和16能够在一定程度上抑制来自免疫小鼠的免疫显性MBP83-99肽对T细胞的刺

  DOI：

  10.3390/ijms18061215
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽模拟物的设计和合成，该模拟物将免疫敏化髓鞘碱性蛋白（MBP83-96）表位定位为T细胞受体拮抗剂。

  摘要：

  致脑炎的T细胞与多发性硬化症（MS）的发病机理密切相关，多发性硬化症是中枢神经系统的一种自身免疫性脱髓鞘疾病。它们的刺激是由人白细胞抗原（HLA），免疫显性髓鞘碱性蛋白（MBP）表位和T细胞受体（TCR）之间的三分子复合物的形成触发的。我们在此详细介绍基于基于TCR与HLA结合识别的免疫优势MBP83-96表位的合理设计和合成非肽模拟分子的研究。我们将注意力集中在抑制三分子复合物的形成，从而抑制活化的T细胞的增殖。考虑到TCR和HLA-MBP83-96复合物之间的相互作用，产生了基于结构的药效团模型。结果，基于通过ZINC数据库获得的先导化合物设计了新的候选分子。此外，半经验和密度泛函理论方法被用于预测所提出的非肽模拟物和TCR之间的结合能。我们合成了六种分子，这些分子将在体外进一步评估为TCR拮抗剂。类似物15和16能够在一定程度上抑制来自免疫小鼠的免疫显性MBP83-99肽对T细胞的刺

  DOI：

  10.3390/ijms18061215

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Aminodiazoesters with Aldehydes to 3-Carboxylate-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yang Jiao、Anrong Chen、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02125

  日期：2020.8.7

  A Brønsted acid catalyzed cyclization of aminodiazoesters with aldehydes is described. This reaction features broad substrate generality and functional group compatibility, affording a wide range of 5–7-membered 3-carboxylate-N-heterocycles containing different functional groups. The title products are able to be further elaborated through simple functional group transformations to produce synthetically

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。
• FAP 저해제로서의 피롤리딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Boryung Corporation 주식회사 보령(119980015994) Corp. No ▼ 110111-0012560BRN ▼208-81-00281

  公开号：KR20200115934A

  公开（公告）日：2020-10-08

  본 발명은 FAP 저해제로서 하기 화학식 X로 나타내는, 피롤리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 포함한다. [화학식 X]

  本发明涉及一种FAP抑制剂，包括用化学式X表示的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。 [化学式 X]
• Synthesis of Novel Furo-, Thieno-, and Pyrroloazepines
  作者：Roberto Martínez、Carlos Villarreal

  DOI：10.1055/s-0030-1257910

  日期：2010.10

  The synthesis of novel furo-, thieno-, and pyrroloazepine compounds, using the oxidative radical alkylation of three five-membered heterocyclic 3-acetic acid derivatives, is described. The bicyclic systems were obtained, via a small number of steps, directly from commercially available materials. oxidative radicals - carboxylic acid homologation - ­furan - thiophene - pyrrole - azepinones

  描述了使用三种五元杂环3-乙酸衍生物的氧化自由基烷基化反应合成新的呋喃，噻吩并吡咯并oa庚因化合物。双环体系是通过少量步骤直接从市售材料中获得的。 氧化自由基-羧酸同系物-呋喃-噻吩-吡咯-ze庚酮
• Imidazo-pyridazinyl compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08273741B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大的激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。该化合物由式(I)表示，其中每个符号如规范中所定义，除了特定的化合物或其盐，以及含有该化合物或其前药的药物剂，该药物剂是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂、血管生成抑制剂、预防或治疗癌症的药剂、癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。