2-羟基庚烷醛 | 17046-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基庚烷醛
• 英文名称: 2-hydroxyheptanal dimer
• 英文别名: 2-hydroxyheptanal；2-hydroxy-heptanal；2-hydroxy-heptanal-(1)
• CAS: 17046-02-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CWBPXSZASLMQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基庚烷醛 在 硫酸 作用下， 生成 3,6-dipentyl-[1,4]dioxane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-diazoheptan-2-one 在 aq. acid 作用下， 生成 2-羟基庚烷醛
  参考文献：
  名称：

  Riehl,J.-J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4174 - 4176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of natural occurring α-hydroxyaldehydes
  作者：Werner Kern、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00089-0

  日期：1996.3

  of hog liver esterase. Aliphatic α-hydroxyaldehydes, recently recognized to be produced in the course of lipid-peroxidation of linoleic and other unsaturated fatty acids, are only stable for short time in solution. They react with amines to give Schiff bases. These are instable, but can be trapped after reduction with NaBH4 to the corresponding amines. Since α-hydroxyaldehydes are produced in the case

  提出了脂族α-乙酰氧基醛18的合成。通过猪肝酯酶的作用将它们转化为游离醛9。最近公认在亚油酸和其他不饱和脂肪酸的脂质过氧化过程中产生的脂肪族α-羟醛仅在溶液中短时间稳定。它们与胺反应生成席夫碱。这些是不稳定的，但是在用NaBH 4还原为相应的胺后可以被捕集。由于在脂质过氧化的情况下会产生α-羟醛，并发现它们会刺激氧化应激，因此席夫碱的形成可能是一个重要的生理过程。α-羟基醛在生理条件下通过与硫醇反应形成巯基。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Diastereoselective Synthesis of α-Oxyaminesvia Gold-, Silver- and Copper-Catalyzed, Three-Component Couplings of α-Oxyaldehydes, Alkynes, and Amines in Water
  作者：Baosheng Huang、Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200606118

  日期：2006.8

  The three-component couplings of α-oxyaldehydes, alkynes, and amines in water were investigated by using gold, silver and copper catalysts. Gold(I) was found to be the most effective catalyst in this reaction to afford propargylamines in good yields and moderate diastereoselectivities. On the other hand, silver catalysts show the best catalytic activities on non-coordinating α-alkyl-substituted aldehydes

  通过使用金，银和铜催化剂研究了水中的α-氧化醛，炔烃和胺的三组分偶联。发现金（I）是该反应中以高收率和中等非对映选择性提供炔丙基胺的最有效催化剂。另一方面，银催化剂对非配位的α-烷基取代的醛显示出最佳的催化活性。
• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。