4-Deutero-styrol | 10473-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Deutero-styrol
• 英文别名: p-Deuteriostyrene；1-deuterio-4-ethenylbenzene
• CAS: 10473-16-2
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 105.144
• InChiKey: PPBRXRYQALVLMV-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Deutero-styrol 、 2-(cyclopent-1-en-1-yl)isoindolin-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 C₃₈H₂₈P₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FMPhos：扩大区域选择性烯烃加氢官能化中的小咬角双膦配体的催化能力。

  摘要：

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04199
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氘代氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Deutero-styrol
  参考文献：
  名称：

  可见光光敏芳基和烷基脱羧官能化反应

  摘要：

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201904671

文献信息

• Facile cyclometallation of a mesitylsilylene: synthesis and preliminary catalytic activity of iridium(<scp>iii</scp>) and iridium(<scp>v</scp>) iridasilacyclopentenes
  作者：Javier A. Cabeza、Pablo García-Álvarez、Laura González-Álvarez

  DOI：10.1039/c7cc04832g

  日期：——

  Si(tBu2bzam)Mes (1; tBu2bzam = N,N’-bis(tert-butyl)benzamidinato; Mes = mesityl), with three different iridium precursors led, at room temperature, to two iridium(III) and one iridium(V) complexes featuring one (IrIII) or two (IrV) cyclometallated silylene ligands. The iridium(III) complexes are active catalyst precursors for H/D exchange and dehydrogenative borylation of arene C–H bonds.

  异亚丙基氨基-甲硅烷基Si（tBu2bzam）Mes（1; tBu2bzam = N，N'-双（叔丁基）苯甲酰胺基; Mes =异丁基）的反应与三种不同的铱前体在室温下反应生成两个铱（III）和一种铱（V）配合物，具有一个（IrIII）或两个（IrV）环金属化甲硅烷基配体。铱（III）配合物是芳烃CH键的H / D交换和脱氢硼化的活性催化剂前体。
• Three paramagnetic reduction stages of phenyl-substituted 1,2:9,10-dibenzo[2.2]paracyclophane-1,9-dienes. Radical anions, triplet dianions, and radical trianions as studied by ESR and ENDOR spectroscopy
  作者：Armin De Meijere、Fabian Gerson、Burkhard Koenig、Oliver Reiser、Thomas Wellauer

  DOI：10.1021/ja00175a013

  日期：1990.9

  tetraphenyl-substituted 1,2:9,10-dibenzo[2.2]paracyclophane-1,9-dienes, 3, 3-d'₂, 4,5, and 5-tBu₄ with potassium in ethereal solvents has been monitored by ESR and ENDOR spectroscopy. In each case, the first reduction step yields a radical anion in which the unpaired electron resides in one of the two lateral biphenyl or o-terphenyl mystems orthogonal to the central phane unit. Except under conditions of strong

  在醚溶剂中用钾还原二和四苯基取代的 1,2:9,10-二苯并 [2.2] 对环芳烷-1,9-二烯、3、3-d'2、4,5 和 5-tBu₄ 具有由 ESR 和 ENDOR 光谱监测。在每种情况下，第一个还原步骤都会产生一个自由基阴离子，其中未配对的电子驻留在与中心 phane 单元正交的两个横向联苯或邻三联苯中的一个中。除了在与 K⁺ 反离子强关联的情况下，两个 π 系统之间的电子交换在超精细时间尺度上是快速的。在进一步还原时，第二个电子被吸收，正如在两个横向 π 系统中的每一个中带有一个未成对电子的三重二价阴离子的出现所揭示的（间隔约 1 nm）。估计 5 的二价阴离子的单线态仅略高（约 2 kJ mol⁻¹) 比三重态；溶液中同时存在 3 和 5 的单线态二价阴离子与来自 NMR 光谱的证据相容。与钾金属更长时间的接触会导致自由基三阴离子，其中未成对电子容纳在中心幻象单元中。因此，这些自由基三阴离子可以被认为是
• Gamma Irradiation of Polymethyl Methacrylate and Polystyrene
  作者：L. A. Wall、D. W. Brown

  DOI：10.1021/j150548a001

  日期：1957.2
• FMPhos: Expanding the Catalytic Capacity of Small-Bite-Angle Bisphosphine Ligands in Regioselective Alkene Hydrofunctionalizations
  作者：Xiao-Yang Chen、Xukai Zhou、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.0c04199

  日期：2020.12

  unit appended on the single-carbon linker, the ligand harbors an unusually rigid backbone that presumably stabilizes its complexation with transition metals during catalysis. Compared with the known dppm ligand, it exhibited superior reactivity and regioselectivity in a number of alkene hydrofunctionalization reactions, catalyzed by iridium and rhodium.

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。
• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。