(RS)-3-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine | 817160-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (RS)-3-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine
• 英文别名: 3-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine
• CAS: 817160-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WPQZYNPIMSVUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 6-chloro-9-[1-(p-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的 1,5-二氢-4,1-苯并恶氮杂的设计、合成、HER2 抑制和抗癌评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列 11 种新的取代的 1,5-二氢-4,1-苯并恶氮衍生物，以研究 1-(苯磺酰基) 部分中甲基的影响、苯并三唑生物等排类似物取代嘌呤的影响，以及在嘌呤的 6 位引入庞大的取代基，对生物效应的影响。研究了它们对分离的 HER2 的抑制作用，分子模型研究证实了结构-活性关系。对孤立的 HER2 最有效的化合物是9a，IC 50为 7.31 µM。我们研究了目标化合物对细胞增殖的影响。对所有研究的肿瘤细胞系（IC 50）最具活性的化合物（7c） 0.42–0.86 µM) 不会对 pro-caspase 3 的表达产生任何改变，但会增加 caspase 1 的表达，并促进细胞焦亡。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1948841
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (RS)-3-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrobenzoxazepine acetals with electron-withdrawing groups on the nitrogen atom. Novel scaffolds endowed with anticancer activity against breast cancer cells

  摘要：

  Synthetic approaches that have led to (RS)-3-methoxy-N-substituded-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepines with different electron-withdrawing groups, and (RS)-2-methoxy-N-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine are described. These novel synthons that were designed to be used as scaffolds for the preparation of new 0,N-acetals as anticancer agents, unexpectedly proved to show antiproliferative activity against the MCF-7 breast cancer cell line. It has been found that substituents on the nitrogen atom have an influence on biological activity. In particular, the presence of a trifluoroacetyl moiety on the nitrogen atom leads to amides displaying interesting in vitro antitumour activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.072

文献信息

• Anticancer activity of (1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-yl)-pyrimidines and -purines against the MCF-7 cell line: Preliminary cDNA microarray studies
  作者：Mónica Díaz-Gavilán、José A. Gómez-Vidal、Fernando Rodríguez-Serrano、Juan A. Marchal、Octavio Caba、Antonia Aránega、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.070

  日期：2008.2

  Completing a SAR study, a series of (RS)-1- or 3-(1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-yl)-pyrimidines and (RS)-6-substituted-7- or 9-(1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-yl)-7H- or 9H-purines have been prepared. Their antiproliferative activities on MCF-7 cells are here presented and discussed. (RS)-6-Chloro-9-[1-(9H-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-yl]-9H-purine (28) is the most active (IC50 = 0.67 +/- 0.18 mu M) of the series so far described. cDNA microarray technology reveals potential drug targets, which are mainly centred on apoptosis regulatory pathway genes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.