(Z)-3-(6'-bromo-4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile | 1584653-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-3-(6'-bromo-4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(6-bromo-4-oxochromen-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1584653-08-6
• 化学式: C₁₈H₉BrN₂O₄
• 分子量: 397.184
• InChiKey: MNXGSRBUUDMYQR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-甲酰色酮 、 对硝基苯乙腈 在 silica chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(Z)-3-(6'-bromo-4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Z-丙烯腈衍生物的 立体选择性合成：催化和乙酰胆碱酯酶抑制研究†

  摘要：

  在本研究中，合成了一个（Z）-丙烯腈类似物的聚焦库（库A和B），通常通过对硝基苯乙腈与适当取代的芳族醛（1a–i）和3-之间的便捷的Knoevenagel缩合来访问甲酰基色酮（3a–c）。这种新的合成环保方法极大地提高了合成效率（83-92％的收率），高纯度，在不使用高毒性试剂进行合成的情况下最大程度地减少了化学废物的产生，并且更明显地，它提高了选择性用于（Z）-丙烯腈衍生物。通过进行理论计算，发现在（ž与（E）-异构体相比，化合物2b的）-异构体稳定2.61kcal mol -1。测试所有化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。化合物2a和4c表现出最强的抑制作用，IC 50值分别为0.20μM和0.22μM。发现苯环A对位的甲氧基对于抑制AChE是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c3nj01384g

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-acrylonitrile derivatives: catalytic and acetylcholinesterase inhibition studies
  作者：Mehtab Parveen、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Musheer Ahmad、Shahnawaz Rafiq

  DOI：10.1039/c3nj01384g

  日期：——

  toxic reagents for the synthesis and, more notably, it improved the selectivity for (Z)-acrylonitrile derivatives. By performing DFT calculations, it was found that the (Z)-isomer of compound 2b is stabilized by 2.61 kcal mol−1 more than the (E)-isomer. All of the compounds were tested for acetylcholinesterase (AChE) inhibition. Compounds 2a and 4c, displayed the strongest inhibition, with IC50 values of

  在本研究中，合成了一个（Z）-丙烯腈类似物的聚焦库（库A和B），通常通过对硝基苯乙腈与适当取代的芳族醛（1a–i）和3-之间的便捷的Knoevenagel缩合来访问甲酰基色酮（3a–c）。这种新的合成环保方法极大地提高了合成效率（83-92％的收率），高纯度，在不使用高毒性试剂进行合成的情况下最大程度地减少了化学废物的产生，并且更明显地，它提高了选择性用于（Z）-丙烯腈衍生物。通过进行理论计算，发现在（ž与（E）-异构体相比，化合物2b的）-异构体稳定2.61kcal mol -1。测试所有化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。化合物2a和4c表现出最强的抑制作用，IC 50值分别为0.20μM和0.22μM。发现苯环A对位的甲氧基对于抑制AChE是必不可少的。