(1E,3R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol | 1200721-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,3R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-en-3-ol
• CAS: 1200721-45-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅
• 分子量: 440.664
• InChiKey: ZGWNTOLDPUPLSJ-GUXXOJDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1E,3S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-棕榈酸及其（9R，12S，13S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  （-）-松油酸具有（9 S，12 S，13 S）-构型及其（9 R，12 S，13 S）-非对映异构体的总合成是通过源自（ +）- L-酒石酸二乙酯

  DOI：

  10.1002/hlca.200900095
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 、 (E,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1E,3R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol 、 (1E,3S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-棕榈酸及其（9R，12S，13S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  （-）-松油酸具有（9 S，12 S，13 S）-构型及其（9 R，12 S，13 S）-非对映异构体的总合成是通过源自（ +）- L-酒石酸二乙酯

  DOI：

  10.1002/hlca.200900095

文献信息

• Synthesis of (−)-Pinellic Acid and Its (9<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>)-Diastereoisomer
  作者：Gowravaram Sabitha、Martha Bhikshapathi、Erigala Venkata Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900095

  日期：2009.10

  The total synthesis of (−)‐pinellic acid with (9S,12S,13S)‐configuration and its (9R,12S,13S)‐diastereoisomer was achieved in high overall yields from a common intermediate derived from (+)‐L‐diethyl tartrate.

  （-）-松油酸具有（9 S，12 S，13 S）-构型及其（9 R，12 S，13 S）-非对映异构体的总合成是通过源自（ +）- L-酒石酸二乙酯