diethyl (4-(5-(anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)phosphonate | 1331841-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl (4-(5-(anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)phosphonate
• 英文别名: 4-(5-(anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl phosphonate；2-Anthracen-9-yl-5-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-anthracen-9-yl-5-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1331841-91-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 472.48
• InChiKey: VMAFCWKIZVMWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-(5-(anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)phosphonate 、 3,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.2%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-5-(4-(3,4-dichlorostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties and Theoretical Calculations of Novel Stilbene Derivatives Based on 1,3,4-Oxadiazole Bearing Anthracene Core

  摘要：

  通过 1H-NMR、质谱和元素分析，高效合成了两种以 1,3,4-噁二唑为基础、以蒽为核心的新型二苯乙烯衍生物。通过不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了标题化合物的光学性质。化学计算采用密度泛函理论（DFT），在 (B3LYP)/6-31G* 水平上进行。结果表明，这两种化合物在 489-493 nm 波长范围内发出强烈的绿色荧光，荧光量子产率在 0.78-0.92 之间。它们的 HOMO 和 LUMO 水平分别为 (-5.44 eV, -2.25 eV) 和 (-5.45 eV, -2.28 eV) 。此外，还讨论了溶剂对荧光强度的影响。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1231-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (4-(5-(anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型含1,3,4-恶二唑单元的蒽基二苯乙烯衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  通过四锅法反应序列有效地合成了一系列含有1,3,4-恶二唑单元的蒽基二苯乙烯衍生物。使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对所有目标化合物进行表征。对于样品，在稀四氢呋喃溶液中测量了UV-可见吸收系数，最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。循环伏安法研究表明，该分子具有较低的LUMO和HOMO能级，表明这些化合物可能具有良好的电子传输或空穴阻挡性能。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.10.004

文献信息

• Synthesis, Fluorescence Properties and Theoretical Calculations of Novel Stilbene Derivatives Based on 1,3,4-Oxadiazole Bearing Anthracene Core
  作者：Xinwei Li、Huixiong Lu、Daohang He、Chun Luo、Jianjun Huang

  DOI：10.1007/s10895-013-1231-9

  日期：2013.9

  Two novel stilbene derivatives bearing anthracene core based on 1,3,4-oxadiazole were efficiently synthesized and characterized by 1H-NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The optical properties of the title compounds were investigated by UV–vis absorption and fluorescence emission spectra in different solvents. Chemical calculations were performed by density functional theory (DFT) at the (B3LYP)/6-31G* level. The results show the two compounds exhibit strong green fluorescence emission ranged from 489–493 nm, and the fluorescence quantum yield ranged from 0.78–0.92. Their HOMO and LUMO levels are (−5.44 eV, −2.25 eV) and (−5.45 eV, −2.28 eV), respectively. The influence of the solvent on the fluorescence intensities was also discussed.

  通过 1H-NMR、质谱和元素分析，高效合成了两种以 1,3,4-噁二唑为基础、以蒽为核心的新型二苯乙烯衍生物。通过不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了标题化合物的光学性质。化学计算采用密度泛函理论（DFT），在 (B3LYP)/6-31G* 水平上进行。结果表明，这两种化合物在 489-493 nm 波长范围内发出强烈的绿色荧光，荧光量子产率在 0.78-0.92 之间。它们的 HOMO 和 LUMO 水平分别为 (-5.44 eV, -2.25 eV) 和 (-5.45 eV, -2.28 eV) 。此外，还讨论了溶剂对荧光强度的影响。
• Synthesis and optical properties of novel anthracene-based stilbene derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole unit
  作者：Xinwei Li、Daohang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.10.004

  日期：2012.4

  A series of anthracene-based stilbene derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole unit were efficiently synthesized by a four-pots reaction sequence. All of the target compounds were characterized using, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and elemental analysis. For the samples, the UV–visible absorption coefficient, maximum wavelength, fluorescence excitation wavelength, fluorescence emission

  通过四锅法反应序列有效地合成了一系列含有1,3,4-恶二唑单元的蒽基二苯乙烯衍生物。使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对所有目标化合物进行表征。对于样品，在稀四氢呋喃溶液中测量了UV-可见吸收系数，最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。循环伏安法研究表明，该分子具有较低的LUMO和HOMO能级，表明这些化合物可能具有良好的电子传输或空穴阻挡性能。