1-[1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]butan-1-one | 1310050-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]butan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(p-tolylsulfonyl)pyrrol-2-yl]butan-1-one；1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]butan-1-one
• CAS: 1310050-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YFNJUURNEDAPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 1-[5-butyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 丁酸 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 1-[1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c

文献信息

• Studies on the ɑ-lithiation-in situ intramolecular nucleophilic addition reactions of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles
  作者：Cui Zhao、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152907

  日期：2021.3

  Treatment of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles with LDA resulted in the formation of benzo[e]pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine 5,5-dioxides in moderate to good isolated yields.

  用LDA处理2-酰基-N-磺基吡咯并以中等至良好的分离产率形成了苯并[ e ]吡咯并[1,2- b ] [1,2]噻嗪5，5-二氧化物。
• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。