2-羟基苯乙腈 | 14714-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯乙腈
• 中文别名: (2-羟基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-hydroxybenzyl cyanide
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitrile；(2-Hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 14714-50-2
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD00128130
• 分子量: 133.15
• InChiKey: WMWRBGOAZXDIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123℃
• 沸点：
  285.2±15.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  126.3±20.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯乙腈 在 氨 作用下， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 2-氨基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种氰醇法连续快速制备DL-苯甘氨酸及其类似物的方法

  摘要：

  本发明提供一种氰醇法连续快速制备DL‑苯甘氨酸及其类似的方法，包括：（1）氨化反应：将2‑羟基‑苯乙腈及其类似物（简称氰醇）与氨水加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为50～200℃，压力为0.5～2.5MPa，反应物在微通道内停留时间为0.5～8min，得到2‑氨基‑苯乙腈及其类似物（简称氰胺）水溶液；（2）碱解反应：将步骤（1）得到的氰胺与碱加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为90～200℃，压力为1.0～3.0MPa，反应物在微通道内的停留时间为10～60min，得到DL‑苯甘氨酸及其类似物。本发明采用微通道反应器，加速氨化和碱解反应速率，减少了氰醇和氰胺热解聚合，无需催化剂，提高了产物收率，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109912439B
• 作为产物：
  描述：

  4H-1,2-苯并恶嗪-3-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  苯环上具有吸电子取代基的 4H-1,2-苯并恶嗪：作为氧官能化芳香族化合物的有效中间体的合成和应用

  摘要：

  描述了一种合成功能化 4H-1,2-苯并恶嗪衍生物的新通用方法。尽管4H-1,2-苯并恶嗪是恶嗪基团的基本结构之一，但尚未建立杂环的通用合成方法。我们发现当用过量的三氟甲磺酸处理 2-硝基-3-苯基丙酸甲酯时，3-甲氧基羰基-4H-1,2-苯并恶嗪以良好的收率获得。该方法也适用于合成在苯环上用各种吸电子取代基官能化的 4H-1,2-苯并恶嗪环。此外，我们还表明所得 4H-1,2-苯并恶嗪可用作功能化邻醌甲基化物和多取代酚的前体。这种类型的杂环可以成为氧功能化芳族化合物的有效中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0343151

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Immonium salts and derivatives thereof
  申请人：Hooker Chemicals & Plastics Corporation

  公开号：US04069340A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  There are provided: novel aryloxy immonium salts, prepared by the reaction of their corresponding haloformates with amides; and phenolic compositions corresponding to the aryloxy immonium salts. These novel aryloxy immonium salts and their corresponding phenolic compositions have utility as chemical intermediates, antioxidants, stabilizers and antibacterials.

  提供了：通过它们相应的卤甲酸酯与酰胺反应制备的新颖芳氧基亚胺盐；以及与芳氧基亚胺盐相对应的酚类组合物。这些新颖的芳氧基亚胺盐及其相应的酚类组合物可用作化学中间体、抗氧化剂、稳定剂和抗菌剂。
• 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180014985A

  公开（公告）日：2018-02-12

  본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, R내지 R, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, n 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다. [화학식 A] [화학식 B]

  This text appears to be a technical description related to organic compounds and organic light-emitting devices represented by chemical formulas A and B. It mentions variables such as R, L1, L2, Ar1 to Ar3, n, and m as detailed in the invention's description.
• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• An improved palladium(II)-catalyzed method for the synthesis of aryl ketones from aryl carboxylic acids and organonitriles
  作者：Linda Axelsson、Jean-Baptiste Veron、Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.109

  日期：2014.4

  palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。