(R)-4-benzyl-3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one | 947412-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-hept-6-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 947412-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ONJGPYHXSKTMLZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-(4-fluoro-3,5-dimethylbenzyl)-6-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  [FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。

  公开号：

  WO2019178063A1
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024

文献信息

• Synthetic Studies on a Marine Natural Product, Palmerolide A: Synthesis of C1-C9 and C15-C21 Fragments
  作者：Krishna Kaliappan、Parthasarathy Gowrisankar

  DOI：10.1055/s-2007-982539

  日期：2007.6

  An efficient cross metathesis and Pd-catalyzed allylic rearrangement have been successfully used to construct the northern hemisphere of a cytotoxic marine natural product, palmerolide A.

  有效的交叉复分解和 Pd 催化的烯丙基重排已成功用于构建具有细胞毒性的海洋天然产物 Palmerolide A 的北半球。
• Macrooxazoles A–D, New 2,5-Disubstituted Oxazole-4-Carboxylic Acid Derivatives from the Plant Pathogenic Fungus Phoma macrostoma
  作者：Blondelle Matio Kemkuignou、Laura Treiber、Haoxuan Zeng、Hedda Schrey、Rainer Schobert、Marc Stadler

  DOI：10.3390/molecules25235497

  日期：——

  total synthesis. The isolated compounds were evaluated for their antimicrobial activities against a panel of bacteria and fungi. Cytotoxic and anti-biofilm activities of the isolates are also reported herein. The new compound 3 exhibited weak-to-moderate antimicrobial activity as well as the known macrocidins 5 and 6. Only the mixture of compounds 2 and 4 (ratio 1:2) showed weak cytotoxic activity against

  在我们不断寻找新的生物活性真菌代谢物的过程中，我们从植物病原菌中分离出了四种以前未描述的恶唑羧酸衍生物 (1-4)，我们提出了简单的名称大恶唑 A-D 和两种已知的特拉姆酸 (5-6)真菌 Phoma macrostoma。基于高分辨率质谱 (HR-MS) 和核磁共振 (NMR) 光谱法阐明了它们的结构。迄今为止尚不清楚的大环素 Z (6) 结构也通过其首次全合成得到证实。评估了分离的化合物对一组细菌和真菌的抗菌活性。本文还报道了分离株的细胞毒性和抗生物膜活性。新化合物 3 与已知的大环菌素 5 和 6 一样，表现出弱到中等的抗菌活性。只有化合物 2 和 4 的混合物（比例 1:2）对所测试的癌细胞系显示出微弱的细胞毒活性，IC50 为 23 µg/mL。此外，新化合物 2 和 3 以及已知化合物 5 和 6 会干扰金黄色葡萄球菌的生物膜形成，在 250 µg/mL 时分别抑制 65%、75%、79%
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998008840A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. The vitronectin receptor antagonist compounds of the present invention are $g(a)v$g(b)3 antagonists, $g(a)v$g(b)5 antagonists or dual $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5 antagonists useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation and tumor growth.(FR) L'invention porte sur certains composés nouveaux et leurs dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de la vitronectine. Lesdits composés antagonistes du récepteur de la vitronectine sont des antagonistes $g(a)v$g(b)3, des antagonistes $g(a)v$g(b)5 ou des antagonistes doubles $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5, qui servent à inhiber la résorption osseuse, prévenir et traiter l'ostéoporose et inhiber la resténose, la rétinopathie diabétique, la dégénérescence maculaire, l'angiogénèse, l'athérosclérose, l'inflammation et la croissance de tumeurs.

  该发明涉及某些新型化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为血管蛋白受体拮抗剂的用途。本发明的血管蛋白受体拮抗剂化合物是$g(a)v$g(b)3拮抗剂、$g(a)v$g(b)5拮抗剂或双重$g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。
• EP0934305A4
  申请人：——

  公开号：EP0934305A4

  公开（公告）日：2001-04-11
• INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0934305A1

  公开（公告）日：1999-08-11