(+)-(4S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester | 630103-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (3aS,4S,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 630103-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: LDMICXOEWZDZEU-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-(octahydro-inden-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5,7-octadienal 在 chiral oxaazaborolidine catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(4S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。