Hepten-(6)-oyl-peroxid | 26841-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hepten-(6)-oyl-peroxid
• 英文别名: 6-Heptenoyl-peroxid；6-Heptenoyl peroxide；hept-6-enoyl hept-6-eneperoxoate
• CAS: 26841-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: PKYZNCOPVBOIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepten-(6)-oyl-peroxid 、 2-苯基-1-丙烯 在 copper diacetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenyl-1,8-nonadien
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic character of alkyl radicals. 18. Absolute rate constants for the addition of primary alkyl radicals to conjugated olefins and 1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a017
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Hepten-(6)-oyl-peroxid
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，C（sp3）-H键与过氧化二酰基的自由基烷基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc08056b

文献信息

• S H2 reactions of diphenyl diselenide; preparation and reactions of bridgehead selenides
  作者：M. John Perkins、Eric S. Turner

  DOI：10.1039/c39810000139

  日期：——

  benzene when R is primary alkyl; with 1-adamantyl radicals this SH2 displacement affords a route to 1-adamantyl phenyl selenide which, on oxidation and pyrolysis of the resultant selenoxide, gives adamantan-1-ol; in contrast the selenoxide from bicyclo[3.3.1]nonan-1-yl phenyl selenide decomposes via bicyclo[3.3.1]non-l-ene.

  对于S H 2过程，R·+ PhSeSePh→PhSeR + PhSe·，k = ca。当R为伯烷基时，在苯中80°C，5×10 7 mol –1 s –1；具有1-金刚烷基的该S H 2置换提供了通往1-金刚烷基苯基硒化物的途径，其在所得硒氧化物的氧化和热解后，产生了金刚烷-1-醇。与此相反，从双环的氧化硒[3.3.1]壬烷-1-基苯基硒化物分解经由二环[3.3.1]壬-1-烯。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• Kinetic data for coupling of primary alkyl radicals with a stable nitroxide
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Margaret O'Leary、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、David H. Solomon

  DOI：10.1039/c39860001003

  日期：——

  Rate constants and Arrhenius parameters have been determined for coupling of a nitroxide radical with two primary alkyl radicals (1) and (5).

  已经确定了速率常数和阿累尼乌斯参数，用于将一氧化氮自由基与两个伯烷基自由基（1）和（5）偶联。
• Cu-Catalyzed Alkylarylation of Vinylarenes with Masked Alkyl Electrophiles
  作者：Xiaotao Zhu、Muqiao Su、Qi Zhang、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04392

  日期：2020.1.17

  A Cu-catalyzed synthesis of a range of value-added 1,1-diarylalkanes by radical alkylarylation of vinylarenes with alkyl peroxides as masked alkyl electrophiles is reported. The reaction features broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions. Various bioactive molecules and key pharmaceutical intermediates have been easily synthesized by this method, demonstrating its synthetic value.