3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)butyric acid | 80707-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)butyric acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid
• CAS: 80707-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ONOLYZPYBOQUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-3-mesitylbutanoic acid 、 sodium nitrite 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, MAKOTO;KOSASAYAMA, AKIRA;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2885-2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.
  作者：MAKOTO SATO、AKIRA KOSASAYAMA、FUMIHIKO UCHIMARU

  DOI：10.1248/cpb.29.2885

  日期：——

  β-Phenyl-γ-butyrolactones (IIIa-j) bearing several substituents on the phenyl ring were synthesized. Deamination of 4-amino-3-(2, 4, 6-trimethylphenyl) butyric acid (IV) with nitrous acid gave rearranged compounds, β-(2, 4, 6-trimethylbenzyl)-β-propiolactone (V) and 3-hydroxy-4-(2, 4, 6-trimethylphenyl) butyric acid (VI) together with the required β-(2, 4, 6-trimethylphenyl)-γ-butyrolactone (IIIj). Reaction of 2-phenyloxirane derivatives (IXh-j) with sodium diethylmalonate was found to be a convenient method for the preparation of β-phenyl-γ-butyrolactones (IIIh-j) substituted with electron-donating group on the phenyl ring.

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。
• SATO, MAKOTO;KOSASAYAMA, AKIRA;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2885-2892
  作者：SATO, MAKOTO、KOSASAYAMA, AKIRA、UCHIMARU, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——