2,4-Diphenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 208929-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 208929-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VZTDZWMNNXDXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.014 g的产率得到2,4-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-Diphenylphosphoryloxy-1,3-Dienes 在多组分杂-Diels-Alder 反应中构建官能化六元氮杂环的效用。

  摘要：

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.202201328
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-Diphenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073

文献信息

• Imino-ene reaction of N-tosyl arylaldimines with α-methylstyrene: application in the synthesis of important amines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Ankur Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.073

  日期：2005.7

  for the imino-ene reaction of N-tosylarylaldimines with α-methylstyrene. A wide variety of N-tosylarylaldimines were used to give homoallylamines in good to excellent yields under mild conditions. The imino-ene adduct was converted into a β-amino ketone. The synthesis of a 2,4-substituted pyrrolidine and a piperidine was also achieved from the imino-ene product via a Mitsunobu reaction and a Grubbs cyclization

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。
• Utility of 2‐Diphenylphosphoryloxy‐1,3‐Dienes in Multicomponent Hetero‐Diels–Alder Reactions to Construct Functionalized Six‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Qiuyu He、Lirong Cao、Yiran Wei、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.202201328

  日期：2022.7.26

  The utility of 2-diphenylphosphoryloxy-1,3-dienes for the construction of substituted six-membered nitrogen heterocycles is presented. These dienes undergo boron trifluoride-promoted aza-Diels-Alder reactions when reacted with imines or related species formed in situ using aldehydes and amine derivatives. The stability of the dienes allows this three-component reaction to be carried out with no special

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。