2-[1-(pyrrol-2-yl)methylidene] hydrazinecarbothioamide | 5451-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[1-(pyrrol-2-yl)methylidene] hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-[(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]amino]thiourea；[(E)-1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 5451-36-5
• 化学式: C₆H₈N₄S
• 分子量: 168.222
• InChiKey: DYBBJPJQYIJFJO-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.300 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 2-[1-(pyrrol-2-yl)methylidene] hydrazinecarbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到pyrrole-2-carboxaldehyde [4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some new hydrazone-bridged thiazole-pyrrole derivatives

  摘要：

  In this work, we synthesized fourteen different compounds which contain hydrazone bridged thiazole and pyrrole rings. For this purpose, pyrrole-2-carboxaldehydes were reacted directly with thiosemicarbazide in ethanol and then obtained thiosemicarbazones were condensed with alpha-bromoacetophenone derivatives (Hantzsch reaction) to give 1-substituted pyrrole-2-carboxaldehyde [4-(4-substituted phenyl)-1,3-thiazol-2-yl] hydrazones. The structures of the obtained compounds were elucidated by using IR, H-1-NMR and FAB(+)-MS spectral data and elemental analyses results. All of the compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against twelve different microorganisms by using microbroth dilution method. Ketoconazole and chloramphenicol were used as standard drugs. All of the compounds showed good activity against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.688043
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-(pyrrol-2-yl)methylidene] hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲衍生物作为抗丝虫剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  有效的杀大型丝蚴药物在市场上无法买到，为了寻找新的大型杀蛔虫剂，在这项研究工作中，制备了氨基硫脲衍生物并针对成年狗尾丝虫（一种牛丝虫寄生虫）进行了测试，作为丝虫寄生虫的模型线虫，班氏乌切菌。Lipinski 和 Veber 规则已被用于设计这些分子，并发现所有设计的分子都显示出类似药物的分子特性。氨基硫脲对S. digitata的体外抗丝虫潜力使用蠕虫运动和 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原比色测定法在 100 μg/ml 浓度下进行 24 小时的孵育期。目前用于丝虫的标准药物阿苯达唑、伊维菌素和乙胺嘧啶均不能有效杀灭成虫。相比之下，在第 3 位和第 4 位具有三氟甲基取代的苯基氨基硫脲、2-吡咯基和靛红基使成虫无法活动，并且还显示出 69%–83% 的甲臜形成抑制，这是无活力的指标。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2022.108363

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，