3',4'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ylamine | 1176589-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ylamine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1176589-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HIOJPZVSAOMNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3',4'-dimethoxy-5-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-propyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯共轭咪唑衍生物作为潜在的谷氨酰胺基环化酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏病的合成和评价

  摘要：

  谷氨酰胺环化酶（QC）的高表达通过催化神经毒性焦谷氨酸（pE）修饰的β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的产生，促进了阿尔茨海默氏病（AD）的发生。已经提出通过QC抑制作用来预防pE-Aβ的产生是一种新的AD疾病改良疗法。在这项工作中，合理设计和合成了一系列的二苯基共轭咪唑衍生物（DPCIs）。该支架的类似物表现出对人QC（hQC）的有效抑制活性，并具有良好的体外血脑屏障（BBB）渗透性。进一步的评估证实了所选的hQC抑制剂28抑制hQC的活性，大大减少了培养细胞和体内pE-Aβ的产生，并改善了AD小鼠的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00648
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到3',4'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A new entry to phenanthridine ring systems via sequential application of Suzuki and the modified Pictet–Spengler reactions

  摘要：

  开发了一种温和、高效且多用途的两步合成菲啶环体系的方法，采用了铃木反应和改良的皮克特-斯彭格勒策略。该策略涉及合成一种底物，其中芳胺通过与活化碳亲核试剂邻位的碳原子连接到活化芳环上，以便通过π环化促进菲啶环的形成。

  DOI：

  10.1039/b905696c

文献信息

• A new entry to phenanthridine ring systems via sequential application of Suzuki and the modified Pictet–Spengler reactions
  作者：Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/b905696c

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the two step synthesis of phenanthridine ring systems using the Suzuki and the modified Pictet–Spengler strategy. The strategy involves synthesis of a substrate in which an aryl amine is tethered to an activated arene ring at the carbon ortho to the activated carbon nucleophile so as to facilitate the formation of phenanthridine ring viaπ-cyclization.

  开发了一种温和、高效且多用途的两步合成菲啶环体系的方法，采用了铃木反应和改良的皮克特-斯彭格勒策略。该策略涉及合成一种底物，其中芳胺通过与活化碳亲核试剂邻位的碳原子连接到活化芳环上，以便通过π环化促进菲啶环的形成。
• Synthesis and Evaluation of Diphenyl Conjugated Imidazole Derivatives as Potential Glutaminyl Cyclase Inhibitors for Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Manman Li、Yao Dong、Xi Yu、Yue Li、Yongdong Zou、Yizhi Zheng、Zhendan He、Zhigang Liu、Junmin Quan、Xianzhang Bu、Haiqiang Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00648

  日期：2017.8.10

  (pE)-modified β-amyloid (Aβ) peptides. Preventing the generation of pE-Aβs by QC inhibition has been suggested as a novel approach to a disease-modifying therapy for AD. In this work, a series of diphenyl conjugated imidazole derivatives (DPCIs) was rationally designed and synthesized. Analogues with this scaffold exhibited potent inhibitory activity against human QC (hQC) and good in vitro blood–brain

  谷氨酰胺环化酶（QC）的高表达通过催化神经毒性焦谷氨酸（pE）修饰的β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的产生，促进了阿尔茨海默氏病（AD）的发生。已经提出通过QC抑制作用来预防pE-Aβ的产生是一种新的AD疾病改良疗法。在这项工作中，合理设计和合成了一系列的二苯基共轭咪唑衍生物（DPCIs）。该支架的类似物表现出对人QC（hQC）的有效抑制活性，并具有良好的体外血脑屏障（BBB）渗透性。进一步的评估证实了所选的hQC抑制剂28抑制hQC的活性，大大减少了培养细胞和体内pE-Aβ的产生，并改善了AD小鼠的行为。