1-(N-phthalyl-L-leucinyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 142597-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phthalyl-L-leucinyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 142597-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: DMMOBHJPYYYILV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phthalyl-L-leucinyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(N-phthaloyl-L-leucyl)pyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(N-phthalyl-L-leucinyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Abell, Andrew D.; Litten, J. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1473 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and hydrolysis of dipeptide isosteres containing a proline analogue with latent reactivity
  作者：Andrew D. Abell、J.Christopher Litten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79584-0

  日期：1992.5

  The N-acyl hydroxymethylpyrrole amino acid analogues 5–7 and 9 were synthesized via a mild DMAP catalysed acylation of pyrrole-2-carboxaldehyde with an acid chloride followed by formyl group reduction with Zn(BH4)2. The N-acyl substituted hydroxymethylpyrroles are activated on hydrolysis to give an electrophilic species that can be trapped by an external nucleophile.

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。
• 1H NMR study of the hydrolysis of N-acylhydroxy[2H]methylpyrroles
  作者：Andrew D. Abell、J. Christopher Litten

  DOI：10.1039/a801276h

  日期：——

  KOH catalysed hydrolysis of the (S)- and (R)-N- (N-phthalylleucinyl)hydroxy[2H]methylpyrroles 6b and 6c, in CD3CN containing 1 equiv. of (+)-sec-butylamine, proceeds by an initial N- to O-acyl transfer with retention of configuration at the labelled centre, followed by trapping of an azafulvene to give (S)- and (R)-sec-butylamino[2H]methylpyrroles 9b.

  (S)-和(R)-N-(N-邻苯二甲酰亮氨酰)羟基[2H]甲基吡咯 6b 和 6c 在含有 1 等量(+)-仲丁胺的 CD3CN 中进行 KOH 催化水解。(+)-仲丁基胺的 CD3CN 中，进行最初的 N-到 O-酰基转移，并在标记中心保留构型，然后捕获偶氮富烯，得到(S)-和(R)-仲丁基氨基[2H]甲基吡咯 9b。
• Ring-deactivated hydroxymethylpyrroles as inhibitors of α-chymotrypsin
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00274-1

  日期：2001.3

  N-Acyl and N-sulfonylhydroxymetyhylpyrroles have been synthesised and shown to inhibit alpha -chymotrypsin. A hydrophobic group in the N-substituent has been shown to be required for activity. O 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Abell, Andrew D.; Litten, J. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1473 - 1484
  作者：Abell, Andrew D.、Litten, J. Christopher

  DOI：——

  日期：——