(S)-3-(2-fluoropyridin-3-yl)-2-phenylpropanoic acid | 1314887-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-fluoropyridin-3-yl)-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(2-fluoropyridin-3-yl)-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 1314887-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: KRMTVXFKFQZZSB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-(溴甲基)-2-氟吡啶 在 正丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到(S)-3-(2-fluoropyridin-3-yl)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺为无痕助剂的芳基乙酸的高对映选择性直接烷基化

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。

  DOI：

  10.1021/ja205107x

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。