Pyrrolylfulven | 28992-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Pyrrolylfulven
• 英文别名: 2-[(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-1H-pyrrole；2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 28992-00-9
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD19219292
• 分子量: 143.188
• InChiKey: XYKGGDCSLYGRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolylfulven 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (C5H5)CH2(2-C4H3NH)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carbaporphyrinoid Systems Using a Carbatripyrrin Methodology

  摘要：

  A carbatripyrrin intermediate was prepared from commercially available technical-grade indene and 2-pyrrolecarbaldehyde in three steps and 50% overall yield. This novel conjugated structure reacted with pyrroledialdehydes and 2,5-furandicarbaldehyde in the presence of TFA to give good yields of carbaporphyrins and an oxacarbaporphyrin, respectively, and unlike currently available methodologies, no oxidation step was required. The carbatripyrrin also condensed with heterocyclic dicarbinols in the presence of BF3 center dot Et2O to give a series of heterocarbaporphyrins.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02219
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到Pyrrolylfulven
  参考文献：
  名称：

  合成和结构柄-环戊二烯基吡咯基钛络合物：[（η 5 -C 5 H ^ 4）CH 2（2-C 4 H ^ 3 N）]的Ti（NME 2）2和[1,3- {CH 2（2 -C 4 ħ 3 N）} 2（η 5 -C 5 H ^ 3）]的Ti（NME 2）

  摘要：

  的反应安莎-环戊二烯基吡咯基配体（C 5 H ^ 5）CH 2（2-C 4 H ^ 3 NH）（2）用钛（NME 2）4，得到双（二甲氨基）钛配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4）CH 2（2-C 4 H 3 N）] Ti（NMe 2）2（3）通过胺消除。具有两个侧基吡咯基臂，1,3-和1,4- {CH 2（2-C 4 H 3 NH）}的混合物的环戊二烯配体2 ç 5 ħ 4（4），经历与钛（NME的类似反应2）4，得到[1,3- {CH 2（2-C 4 H ^ 3 N）} 2（η 5 -C 5 H ^ 3） ] Ti（NMe 2）（5）。3和5的分子结构已通过单晶X射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01187-1

文献信息

• [EN] FULVENE AND FULVALENE ANALOGS AND THEIR USE IN TREATING CANCERS<br/>[FR] ANALOGUES DE FULVÈNE ET FULVALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2008137740A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are fulvene and/or fulvalene analogs. The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of cancers, including drug resistant cancers, as well as numerous inflammatory, degenerative and vascular diseases, including various ocular diseases. Representative fulvene and/or fulvalene analogs include fulvene and fulvalene analogues of various dyes, hormones, sugars, peptides, oligonucleotides, amino acids, nucleotides, nucleosides, and polyols. The compounds are believed to function, at least, by inhibiting Nox or ROS. In some embodiments, the Nox is one that is selectively expressed in cancer cells over normal cells, or one that is expressed in higher amounts in cancer cells over normal cells. Thus, the compounds are novel therapeutic agents for a variety of cancers and other diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Ces composés consistent en des analogues de fulvène et/ou fulvalène. Ces composés et ces compositions peuvent être utilisés pour traiter et/ou prévenir une grande variété de cancers, notamment les cancers résistant aux médicaments, ainsi que de nombreuses maladies inflammatoires, dégénératives et vasculaires, de même que diverses maladies oculaires. Les analogues représentatifs de fulvène et/ou fulvalène consistent en des analogues de fulvène et fulvalène de divers colorants, hormones, sucres, peptides, oligonucléotides, acides aminés, nucléotides, nucléosides, et polyols. Ces composés semblent fonctionner, au moins, par inhibition de Nox ou des ROS. Dans certains modes de réalisation, le Nox est celui qui est sélectivement exprimé dans des cellules cancéreuses plutôt que dans les cellules normales, ou celui qui est exprimé en plus grandes quantités dans les cellules cancéreuses que dans les cellules normales. Ainsi, les composés consistent en de nouveaux agents thérapeutiques d'une variété de cancers et d'autres maladies.
• Syntheses of Carbaporphyrinoid Systems Using a Carbatripyrrin Methodology
  作者：Leah M. Stateman、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02219

  日期：2015.9.18

  A carbatripyrrin intermediate was prepared from commercially available technical-grade indene and 2-pyrrolecarbaldehyde in three steps and 50% overall yield. This novel conjugated structure reacted with pyrroledialdehydes and 2,5-furandicarbaldehyde in the presence of TFA to give good yields of carbaporphyrins and an oxacarbaporphyrin, respectively, and unlike currently available methodologies, no oxidation step was required. The carbatripyrrin also condensed with heterocyclic dicarbinols in the presence of BF3 center dot Et2O to give a series of heterocarbaporphyrins.
• Synthesis and structure of ansa-cyclopentadienyl pyrrolyl titanium complexes: [(η5-C5H4)CH2(2-C4H3N)]Ti(NMe2)2 and [1,3-{CH2(2-C4H3N)}2(η5-C5H3)]Ti(NMe2)
  作者：Won Seok Seo、Youn Jaung Cho、Sung Cheol Yoon、Joon T Park、Younbong Park

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01187-1

  日期：2001.12

  pyrrolyl ligand (C5H5)CH2(2-C4H3NH) (2) with Ti(NMe2)4 affords bis(dimethylamido)titanium complex [(η5-C5H4)CH2(2-C4H3N)]Ti(NMe2)2 (3) via amine elimination. A cyclopentadiene ligand with two pendant pyrrolyl arms, a mixture of 1,3- and 1,4-CH2(2-C4H3NH)}2C5H4 (4), undergoes an analogous reaction with Ti(NMe2)4 to give [1,3-CH2(2-C4H3N)}2(η5-C5H3)]Ti(NMe2) (5). Molecular structures of 3 and 5 have been

  的反应安莎-环戊二烯基吡咯基配体（C 5 H ^ 5）CH 2（2-C 4 H ^ 3 NH）（2）用钛（NME 2）4，得到双（二甲氨基）钛配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4）CH 2（2-C 4 H 3 N）] Ti（NMe 2）2（3）通过胺消除。具有两个侧基吡咯基臂，1,3-和1,4- CH 2（2-C 4 H 3 NH）}的混合物的环戊二烯配体2 ç 5 ħ 4（4），经历与钛（NME的类似反应2）4，得到[1,3- CH 2（2-C 4 H ^ 3 N）} 2（η 5 -C 5 H ^ 3） ] Ti（NMe 2）（5）。3和5的分子结构已通过单晶X射线衍射研究确定。