3'-(Bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl | 76350-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(Bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-3-(2-fluorophenyl)benzene
• CAS: 76350-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: GUXRLULKFQOZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(Bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-{5-(2′-fluoro-biphenyl-3-ylmethoxy)-2-[(2-hydroxy-ethylamino)-methyl]-phenoxymethyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PD-1/PD-L1 抑制剂的 2-芳基甲氧基-4-(2,2'-二卤素取代的联苯-3-基甲氧基)苯甲胺衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  设计、合成了新型 2-芳基甲氧基-4-(2,2'-二卤素取代的联苯-3-基甲氧基)苄胺衍生物，并在体外和体内评估了其作为 PD- 1 / PD -L1 抑制剂的抗癌作用。通过计算机辅助结构优化和均相时间分辨荧光（HTRF）测定，发现化合物A56能够最强地阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，IC 50值为 2.4 ± 0.8 nM，并显示出最强的阻断PD-1/PD-L1 相互作用的能力。有效的活动。1 H NMR滴定结果表明A56可以与PD-L1蛋白紧密结合，K D < 1 μM。A56/ PD-L1 复合物 (3.5 Å)共晶结构的 X 射线衍射数据详细破译了一种新的结合模式，这可以解释其最有效的抑制活性。基于细胞的检测进一步证明了A56作为 hPD-1/hPD-L1 阻断剂的强大能力。尤其是在hPD-L1 MC38人源化小鼠模型中，A56显着抑制肿瘤生长，且无明显毒性，TGI率为55.20%（50

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00731
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Fluorophenyl)phenyl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到3'-(Bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PD-1/PD-L1 抑制剂的 2-芳基甲氧基-4-(2,2'-二卤素取代的联苯-3-基甲氧基)苯甲胺衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  设计、合成了新型 2-芳基甲氧基-4-(2,2'-二卤素取代的联苯-3-基甲氧基)苄胺衍生物，并在体外和体内评估了其作为 PD- 1 / PD -L1 抑制剂的抗癌作用。通过计算机辅助结构优化和均相时间分辨荧光（HTRF）测定，发现化合物A56能够最强地阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，IC 50值为 2.4 ± 0.8 nM，并显示出最强的阻断PD-1/PD-L1 相互作用的能力。有效的活动。1 H NMR滴定结果表明A56可以与PD-L1蛋白紧密结合，K D < 1 μM。A56/ PD-L1 复合物 (3.5 Å)共晶结构的 X 射线衍射数据详细破译了一种新的结合模式，这可以解释其最有效的抑制活性。基于细胞的检测进一步证明了A56作为 hPD-1/hPD-L1 阻断剂的强大能力。尤其是在hPD-L1 MC38人源化小鼠模型中，A56显着抑制肿瘤生长，且无明显毒性，TGI率为55.20%（50

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00731

文献信息

• Discovery of pyrazole carboxylic acids as potent inhibitors of rat long chain l-2-hydroxy acid oxidase
  作者：Dinesh A. Barawkar、Anish Bandyopadhyay、Anil Deshpande、Summon Koul、Sachin Kandalkar、Pradeep Patil、Goraksha Khose、Samir Vyas、Mahesh Mone、Shubhangi Bhosale、Umesh Singh、Siddhartha De、Ashwin Meru、Jayasagar Gundu、Anita Chugh、Venkata P. Palle、Kasim A. Mookhtiar、Joseph P. Vacca、Prasun K. Chakravarty、Ravi P. Nargund、Samuel D. Wright、Sophie Roy、Michael P. Graziano、Doris Cully、Tian-Quan Cai、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.020

  日期：2012.7

  Long chain l-2-hydroxy acid oxidase 2 (Hao2) is a peroxisomal enzyme expressed in the kidney and the liver. Hao2 was identified as a candidate gene for blood pressure (BP) quantitative trait locus (QTL) but the identity of its physiological substrate and its role in vivo remains largely unknown. To define a pharmacological role of this gene product, we report the development of selective inhibitors

  长链l -2-羟基酸氧化酶2（Hao2）是在肾脏和肝脏表达的过氧化物酶体酶。Hao2被确定为血压（BP）定量性状基因座（QTL）的候选基因，但其生理底物的身份及其在体内的作用仍然未知。为了定义该基因产物的药理作用，我们报道了Hao2选择性抑制剂的发展。我们从化合物库的筛选中确定了吡唑羧酸的命中值1和2。这些命中的线索优化导致发现15 - XV和15 - XXXII作为大鼠Hao2的有效和选择性抑制剂。该报告详述了作为Hao2特异性抑制剂的吡唑羧酸的结构活性关系。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2005082909A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Certain of such compounds are selective glucocorticoid receptor modulators and/or selective glucocorticoid binding agents. Also provided are methods of making and using such compounds, including, but not limited to, using such compounds for treating various conditions.

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  本文介绍了[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物，以及其制备过程、用途和中间体。这些[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物可对广谱昆虫和螨虫进行控制。
• Insecticidal cyclopropanecarboxylates from substituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04214004A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Substituted [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl 3-(2,2-dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The substituted [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl 3-(2,2-dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  本发明揭示了替代的[1,1'-联苯]-3-基甲基3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，以及用于制备该化合物的方法、用途和中间体。替代的[1,1'-联苯]-3-基甲基3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯对广谱昆虫和螨类有控制作用。
• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04536591A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  本文揭示了[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物、其制备方法、用途和中间体。[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物能够控制广谱的昆虫和螨类。