dipropyl p-tolylphosphonate | 20677-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dipropyl p-tolylphosphonate
• 英文别名: p-Tolylphosphonsaeuredipropylester；(p-Methylphenyl)-phosphonsaeuredipropylester；Dipropyl (4-methylphenyl)phosphonate；1-dipropoxyphosphoryl-4-methylbenzene
• CAS: 20677-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: LJGRIPLOUGZFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸酯二正丙脂 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到dipropyl p-tolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基亚磺酸盐金属盐和H-膦酸盐的钯催化脱硫C-P偶联†

  摘要：

  在碳酸亚银（I）存在下，氯化钯（II）催化多种芳基亚磺酸钠，钾，锂，银，锌和铜盐与H-膦酸酯进行脱硫/ CP偶联，在微波辐射下产生有用的芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra01270d

文献信息

• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Synthesis of Arylphosphonates by Arylation of Phosphite Anions Using Diaryliodonium Salts
  作者：Zu-Dong Liu、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1055/s-1993-25865

  日期：——

  An efficient synthesis of arylphosphonates 3 is described. The method involves simple stirring of the dialkyl phosphite salts 2 with diaryliodonium salts 1 in dimethylformamide.

  本文描述了一种高效合成芳基膦酸酯 3的方法。该方法涉及在二甲基甲酰胺中简单地将二烷基膦酸盐 2 与二芳基碘盐 1 搅拌。
• Electrochemical synthesis of aryl phosphonates
  作者：E. V. Nikitin、A. S. Romakhin、O. V. Parakin、G. V. Romanov、Yu. M. Kargin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00953100

  日期：1983.3
• Palladium-catalyzed desulfitative C–P coupling of arylsulfinate metal salts and H-phosphonates
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/c4ra01270d

  日期：——

  Catalyzed by palladium(II) chloride, a diverse range of arylsulfinate sodium, potassium, lithium, silver, zinc, and copper salts undergo desulfination/C–P coupling with H-phosphonates, in the presence of silver(I) carbonate as oxidant, to produce useful arylphosphonates under microwave irradiation.

  在碳酸亚银（I）存在下，氯化钯（II）催化多种芳基亚磺酸钠，钾，锂，银，锌和铜盐与H-膦酸酯进行脱硫/ CP偶联，在微波辐射下产生有用的芳基膦酸酯。