tert-butyl N-(1-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-piperidyl)carbamate | 933038-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(1-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-piperidyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-bromobenzenesulfonyl)piperidin-4-yl]carbamate；[1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-Butyl {1-[(4-bromophenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}carbamate；tert-butyl N-[1-(4-bromophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 933038-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₄S
• 分子量: 419.34
• InChiKey: CWHOMGVZZWPMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-piperidyl)carbamate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(methyl(1-((4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)sulfonyl)piperidin-4-yl)amino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现3-苄基-1-（反式-4-（（5-氰基吡啶-2-基）氨基）环己基）-1-芳基脲衍生物作为新型和选择性细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）抑制剂。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）在转录与延伸和mRNA加工的协调中起关键作用。在肿瘤中发现的CDK12突变和CDK12抑制作用使癌细胞对DNA破坏剂和DNA修复抑制剂敏感。这表明CDK12抑制剂是可能引起合成杀伤力的潜在癌症治疗剂。在这里，我们报告了3-苄基-1-（反式-4-（（5-氰基吡啶-2-基）氨基）环己基）-1-芳基脲衍生物的发现，这些衍生物是新型和选择性的CDK12抑制剂。使用剑桥结构数据库对HTS命中，结构药物设计和构象导向设计的结构-活性关系研究提供了优化的化合物2，不仅显示出有效的CDK12（和CDK13）抑制活性和优异的选择性，而且还具有良好的理化特性。此外，2抑制了RNA聚合酶II的C末端结构域中Ser2的磷酸化，并诱导了SK-BR-3细胞的生长抑制。因此，2代表CDK12功能研究的优秀化学探针，并且可能是药物发现的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00683
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl N-(1-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-piperidyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现3-苄基-1-（反式-4-（（5-氰基吡啶-2-基）氨基）环己基）-1-芳基脲衍生物作为新型和选择性细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）抑制剂。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）在转录与延伸和mRNA加工的协调中起关键作用。在肿瘤中发现的CDK12突变和CDK12抑制作用使癌细胞对DNA破坏剂和DNA修复抑制剂敏感。这表明CDK12抑制剂是可能引起合成杀伤力的潜在癌症治疗剂。在这里，我们报告了3-苄基-1-（反式-4-（（5-氰基吡啶-2-基）氨基）环己基）-1-芳基脲衍生物的发现，这些衍生物是新型和选择性的CDK12抑制剂。使用剑桥结构数据库对HTS命中，结构药物设计和构象导向设计的结构-活性关系研究提供了优化的化合物2，不仅显示出有效的CDK12（和CDK13）抑制活性和优异的选择性，而且还具有良好的理化特性。此外，2抑制了RNA聚合酶II的C末端结构域中Ser2的磷酸化，并诱导了SK-BR-3细胞的生长抑制。因此，2代表CDK12功能研究的优秀化学探针，并且可能是药物发现的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00683

文献信息

• Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20070149508A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A compound is provided, having the general structure (A): wherein A is an (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl moiety, G is N, CH, or CR, R is an unsubstituted or substituted lower alkyl, Y is a hydrophobic linking moiety, and L is a substitutent as defined. The compound (A) can be used for treatment of various angiogenic and hematological-associated disorders, such as myeloproliferative disorder in patients who do not respond to kinase-inhibition therapy that comprises administering approved medications.

  提供了一种化合物，其一般结构为(A)：其中A是(未)取代芳基或(未)取代杂环芳基基团，G是N、CH或CR，R是未取代或取代的较低烷基，Y是疏水连接基团，L是定义的取代基。化合物(A)可用于治疗各种与血管生成和血液学有关的疾病，例如在不对包括给予批准药物的激酶抑制治疗做出反应的患者中的骨髓增生性疾病。
• [EN] IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED AZABENZOPHENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AZABENZOPHENONE SUBSTITUES PAR IMIDAZOLYLE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2007039578A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The compounds of formula (I) in which X, Y, R1 and R2 have the meanings as given in the description are novel effective inhibitors of the inducible nitric oxide synthase.
  [FR] Selon l'invention, les composés de formule (I), dans laquelle X, Y, R¹ and R² possèdent les significations données dans la description, constituent de nouveaux inhibiteurs efficaces de la synthase inductible de l'oxyde nitrique.
• [EN] SIX MEMBERED HETEROAROMATIC INHIBITORS TARGETING RESISTANT KINASE MUTATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS HETEROAROMATIQUES A SIX CHAINONS DIRIGES CONTRE DES MUTATIONS DE KINASES RESISTANTES
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2007056075A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] A compound is provided, havingthe general structure (A): Formula (A) wherein A is an (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl moiety, G is N, CH, or CR, R is an unsubstituted or substituted lower alkyl, Y is a hydrophobic linking moiety, and L is a substitutent as defined. The compound (A) can be used for treatment of various angiogenic and hematological-associated disorders, such as myeloproliferative disorder in patients who do not respond to kinase-inhibition therapy that comprises administering approved medications.
  [FR] L'invention concerne un composé, représenté par la structure générale (A), dans laquelle A représente un fragment aryle (non)substitué ou hétéroaryle (non)substitué, G représente N, CH, ou CR, R représente un alkyle inférieur substitué ou non substitué, Y représente un fragment de liaison hydrophobe et L représente un substituant tel que défini dans la description. Le composé (A) peut être utilisé pour le traitement de divers troubles angiogéniques et hématologiques, tels qu'un syndrome myéloprolifératif chez des patients qui ne réagissent pas à un traitement d'inhibition des kinases faisant appel à l'administration de médicaments approuvés.
• COMPOUNDS AS CCR6 INHIBITORS
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024165453A1

  公开（公告）日：2024-08-15

  The present invention provides new derivatives having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3, X4, and X5are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.
• Discovery of 3-Benzyl-1-(<i>trans</i>-4-((5-cyanopyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)-1-arylurea Derivatives as Novel and Selective Cyclin-Dependent Kinase 12 (CDK12) Inhibitors
  作者：Masahiro Ito、Toshio Tanaka、Akinori Toita、Noriko Uchiyama、Hironori Kokubo、Nao Morishita、Michael G. Klein、Hua Zou、Morio Murakami、Mitsuyo Kondo、Tomoya Sameshima、Shinsuke Araki、Satoshi Endo、Tomohiro Kawamoto、Gregg B. Morin、Samuel A. Aparicio、Atsushi Nakanishi、Hironobu Maezaki、Yasuhiro Imaeda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00683

  日期：2018.9.13

  Cyclin-dependent kinase 12 (CDK12) plays a key role in the coordination of transcription with elongation and mRNA processing. CDK12 mutations found in tumors and CDK12 inhibition sensitize cancer cells to DNA-damaging reagents and DNA-repair inhibitors. This suggests that CDK12 inhibitors are potential therapeutics for cancer that may cause synthetic lethality. Here, we report the discovery of 3-b

  细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）在转录与延伸和mRNA加工的协调中起关键作用。在肿瘤中发现的CDK12突变和CDK12抑制作用使癌细胞对DNA破坏剂和DNA修复抑制剂敏感。这表明CDK12抑制剂是可能引起合成杀伤力的潜在癌症治疗剂。在这里，我们报告了3-苄基-1-（反式-4-（（5-氰基吡啶-2-基）氨基）环己基）-1-芳基脲衍生物的发现，这些衍生物是新型和选择性的CDK12抑制剂。使用剑桥结构数据库对HTS命中，结构药物设计和构象导向设计的结构-活性关系研究提供了优化的化合物2，不仅显示出有效的CDK12（和CDK13）抑制活性和优异的选择性，而且还具有良好的理化特性。此外，2抑制了RNA聚合酶II的C末端结构域中Ser2的磷酸化，并诱导了SK-BR-3细胞的生长抑制。因此，2代表CDK12功能研究的优秀化学探针，并且可能是药物发现的有前途的先导化合物。