2-azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol | 1415830-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol；2-Azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1415830-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: STTKODYMRWIJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.83h， 生成 N-[3,5-(dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-α-bromoacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-azido-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Photochemical Mn-Mediated Generation of Azide Radicals for Improvement of Alkene Hydroxyazidation
  作者：Chen-Xi Xia、Ziyang Li、Ruyi Ye、Zhao-Juan Wu、Yue Ren、Kuai Wang、Ling-Guo Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00911

  日期：——

  reagents to improve the chemoselectivity. To overcome the above problems, we present a photochemical hydroxyazidation of alkenes via Mn-mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) in O2, which activates N3– to •N3 and incorporates O2 to be used as an oxygen source in the hydroxyazidation products. Broad alkene range and step-economy chemistry for the hydroxyazidation transformation were also demonstrated

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。
• 2- and 3-substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as inhibitors of bacterial type IV secretion
  作者：James R. Sayer、Karin Walldén、Thomas Pesnot、Frederick Campbell、Paul J. Gane、Michela Simone、Hans Koss、Floris Buelens、Timothy P. Boyle、David L. Selwood、Gabriel Waksman、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.036

  日期：2014.11

  A novel series of 8-amino imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives has been developed as inhibitors of the VirB11 ATPase HP0525, a key component of the bacterial type IV secretion system. A flexible synthetic route to both 2- and 3-aryl substituted regioisomers has been developed. The resulting series of imidazo[1,2-a]pyrazines has been used to probe the structure–activity relationships of these inhibitors

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。