2-bromo-N-(4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide | 905753-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 905753-83-5
• 化学式: C₈H₆BrClFNO
• mdl: MFCD18839941
• 分子量: 266.497
• InChiKey: GRJSIDVSAUVHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide 在 lithium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)piperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Herbicidal 1-Phenyl-piperazine-2,6-diones

  摘要：

  新型1-苯基-哌嗪-2,6-二酮通过一种新的简便合成路线，使用N-取代的甲基单乙酸亚胺作为起始材料制备而成。这些化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和气相色谱/质谱（GC/MS）确立。2-(4-氯-5-环戊基-O-2-氟苯基)-四氢-2H-吡啶-[1,2-a]-吡唑-1,3-(4H,6H)-二酮表现出最强的除草活性。

  DOI：

  10.3390/10091119
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代Pyridazin-3（2 H）-ones作为高度有效和偏向的甲酰基肽受体激动剂。

  摘要：

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01912

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENPP1
  申请人：STINGRAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022119928A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Compounds having activity as inhibitors of ENPP1 are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, stereoisomer, or prodrug thereof, wherein L, R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R2eand n are as defined herein. This disclosure provides methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating disorders associated with ENPP1, including uncontrolled cellular proliferation, cancer and virial or bacterial infections in a mammal.

  提供了具有抑制ENPP1活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药物可接受的盐，互变异构体，立体异构体或前药，其中L，R1，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e和n的定义如本文所述。本公开提供了与制备和使用此类化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与ENPP1相关的疾病的方法，包括哺乳动物中的不受控制的细胞增殖，癌症和病毒或细菌感染。
• Substituted Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Highly Potent and Biased Formyl Peptide Receptor Agonists
  作者：Girdhar Singh Deora、Cheng Xue Qin、Elizabeth A. Vecchio、Aaron J. Debono、Daniel L. Priebbenow、Ryan M. Brady、Julia Beveridge、Silvia C. Teguh、Minh Deo、Lauren T. May、Guy Krippner、Rebecca H. Ritchie、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01912

  日期：2019.5.23

  Herein we describe the development of a focused series of functionalized pyridazin-3(2 H)-one-based formyl peptide receptor (FPR) agonists that demonstrate high potency and biased agonism. The compounds described demonstrated biased activation of prosurvival signaling, ERK1/2 phosphorylation, through diminution of the detrimental FPR1/2-mediated intracellular calcium (Cai2+) mobilization. Compound

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。
• A Facile Synthesis of Novel Herbicidal 1-Phenyl-piperazine-2,6-diones
  作者：B. Li、D. Xiang、C. Hsu、Z. Liu、C. Wu、H. Yang

  DOI：10.3390/10091119

  日期：——

  Novel 1-phenyl-piperazine-2,6-diones were prepared by a new facile synthetic routeusing methyl N-substituted iminomonoacetate as starting material. The structures of thesecompounds were established by 1H-NMR, 13C-NMR and GC/MS. 2-(4-Chloro-5-cyclo-pentyl-oxy-2-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyrido-[1,2-a]-pyrazine-1,3-(4H,6H)-dione displayed thegreatest herbicidal activity.

  新型1-苯基-哌嗪-2,6-二酮通过一种新的简便合成路线，使用N-取代的甲基单乙酸亚胺作为起始材料制备而成。这些化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和气相色谱/质谱（GC/MS）确立。2-(4-氯-5-环戊基-O-2-氟苯基)-四氢-2H-吡啶-[1,2-a]-吡唑-1,3-(4H,6H)-二酮表现出最强的除草活性。