(2S,3R)-3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(2,4,6-trichloro-benzenesulfonyloxy)-propionic acid methyl ester | 127347-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(2,4,6-trichloro-benzenesulfonyloxy)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-trichlorophenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 127347-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃O₇S
• 分子量: 469.727
• InChiKey: YGDAVRNSBDHVLF-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(2,4,6-trichloro-benzenesulfonyloxy)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-3-[(2-氨基苯基)硫代]-3-(4-甲氧基苯基)乳酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-地尔硫卓盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001018
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯磺酰氯 、 (2S,3R)-(-)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(2,4,6-trichloro-benzenesulfonyloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-地尔硫卓盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001018

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AN EPOXIDE
  申请人：ICI AUSTRALIA OPERATIONS PROPRIETARY LIMITED

  公开号：WO1989010350A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) Accordingly we provide a stereoselective process for preparation of an epoxide of formula (I), wherein Ar is selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, substituted aryl and substituted heteroaryl, and R is a carboxylic acid group or ester or a group capable of being converted to a carboxylic acid group or ester; the process comprising reacting a diol of formula (III) with a sulfonating agent of formula (IV) to from a compound of formula (V) and eliminating the sulfonyloxy group form the compound of formula (V) to form the epoxide of formula (I), wherein in the compound of formula (IV), L is a leaving group and in the compounds of formula (IV and V), the group X, which may be different when there is more than one X, is selected from the group consisting of C1 to C6 alkyl and halogen, and n is an integer from 1 to 5.(FR) On a mis au point un procédé stéréosélectif de préparation d'un epoxyde de formule (I), dans laquelle Ar est choisi dans le groupe composé d'aryle, hétéroaryle, aryle substitué et hétéroaryle substitué, et R représente un groupe ou un ester d'acide carboxylique ou un groupe que l'on peut transformer en un groupe ou un ester d'acide carboxylique. Ledit procédé consiste à faire réagir un diol de formule (III) avec un agent de sulfonation de formule (IV) pour former un composé de formule (V), et à éliminer le groupe sulfonyloxy du composé de formule (V) pour former l'époxyde de formule (I), dans lequel dans le composé de formule (IV), L est un groupe labile et dans les composés de formule (IV) et (V) le groupe X, qui peut être différent lorsqu'on a plus d'un X, est choisi dans le groupe composé d'alkyle et d'halogène comportant 1 à 6 atomes de carbone, et représente un nombre entier compris entre 1 et 5.
• Asymmetric syntheses of (+)-diltiazem hydrochloride
  作者：Keith G. Watson、Yik M. Fung、Matthew Gredley、Graham J. Bird、W. Roy Jackson、Helen Gountzos、Barry R. Matthews

  DOI：10.1039/c39900001018

  日期：——

  Efficient enantioselective syntheses of the important cardiac drug (+)-cis-(2S,3S)-diltiazem from (E)-methyl 4-methoxyphenylpropenoate via either the (2R,3S)- or (2S,3R)-enantiomers of threo-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate are described.

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。