ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate | 1201807-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(3-methylbut-2-enyl)amino]but-2-ynoate；ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(3-methylbut-2-enyl)amino]but-2-ynoate
• CAS: 1201807-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: CFZSATHVQVRFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到{4-(1-methylethylenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-pyrrolidin-3-ylidene}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化烯炔的环异构化

  摘要：

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900819
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,3-dimethylallyl)-4-methoxyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化烯炔的环异构化

  摘要：

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900819

文献信息

• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Zezhou Wang、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/ejoc.200900819

  日期：2009.11

  Several simple bismuth(III) salts were screened for the suitability to catalyze the cycloisomerization of enynes. Among them, BiCl3 gave the best results. Under the optimized reaction conditions, eight substrates were studied, and acceptable to excellent isolated yields were obtained. Consistent with data in the literature, electron-deficient alkynes were found to be better substrates for the reaction

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)