N-(2-acetyl-4-chlorophenyl)benzamide | 41019-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Benzamido-5-chlor-acetophenon；benzoic acid-(2-acetyl-4-chloro-anilide)；1-(5-Chlor-2-benzamino-phenyl)-aethanon-(1)；Benzoesaeure-(2-acetyl-4-chlor-anilid)
• CAS: 41019-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: CUDAUQRSWMBJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-chlorophenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到6-氯-4-羟基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted rapid and straightforward synthesis of 2-aryl-4-quinolones from acylated 2′-aminoacetophenones

  摘要：

  The syntheses of a diverse set of 2-aryl-4-quinolone derivatives were achieved by exposing corresponding acylated 2'aminoacetophenones to microwave irradiation in the presence of NaOH. The microwave accelerated cyclizations were complete within 10-22 min at 120 degrees C giving 57-95% isolated yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.117
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-nitro-phenyl)-acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 N-(2-acetyl-4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 646,655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。