2-肼基-3-三氟甲基吡啶 | 89570-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-肼基-3-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 2-肼-3-(三氟甲基)吡啶；3-三氟甲基吡啶-2-联氨
• 英文名称: 2-hydrazinyl-3-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: [3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 89570-83-2
• 化学式: C₆H₆F₃N₃
• mdl: MFCD01320804
• 分子量: 177.129
• InChiKey: TWPMJXZSKBAITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-3-三氟甲基吡啶 生成 8-(Trifluoromethyl)tetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines

  摘要：

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。

  DOI：

  10.1039/c39920001062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-三氟甲基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以53%的产率得到2-肼基-3-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindazole inhibitors of CDK2/cyclin complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113232

文献信息

• Synthesis of Diverse Nitrogen-Enriched Heterocyclic Scaffolds Using a Suite of Tunable One-Pot Multicomponent Reactions
  作者：Guillermo Martinez-Ariza、Muhammad Ayaz、Federico Medda、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/jo500723d

  日期：2014.6.6

  anhydrides, and acyl chlorides) five-membered triazolopyridine scaffolds (B, D, F, G) are generated in a single step. Furthermore, the use of phenyl hydrazine enables access to dihydroindazole-carboxamides, devoid of a bridge-head nitrogen (C). All protocols are robust and tolerate a diverse collection of reactants, and as such, it is expected that the new scaffolds and associated chemistry will garner

  报道了五种优雅且可切换的三组分反应，这些反应能够获得一系列新的含氮杂环。一种新颖的一步法将异氰化物添加到肼衍生的席夫碱中，提供了独特的六元吡啶并三嗪支架（A和E）。通过稍微修改反应条件并用不同的亲电子试剂（即异氰酸酯、异硫氰酸酯、环酸酐和酰氯）取代亲核异氰化物部分，一步生成五元三唑并吡啶支架（B、D、F、G） 。此外，使用苯肼可以得到不含桥头氮（C）的二氢吲唑甲酰胺。所有协议都很稳健，并且能够耐受多种反应物，因此，预计新的支架和相关化学将引起参与文件增强或特定目标相关药物发现活动的药物化学家的高度兴趣。
• Novel aminoalkylthio derivatives of triazolopyridine or
  申请人：Centre D'Activite Et De Recherches Pharmaceutique Industrielle

  公开号：US04886805A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  The present invention relates to novel compounds corresponding to the formula: ##STR1## in which: n represents an integer between 1 and 8 and optimally 2 or 3; (CH.sub.2).sub.n --N can also form a ring or a heterocycle, for example having 5 to 7 atoms and preferably 6 atoms; R.sub.1 and R.sub.2 can represent hydrogen or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms or can form, together with the nitrogen, a ring such as pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, phenyltetrahydropyridine, piperazine or piperazine N-substituted by an alkyl, a phenyl or a heterocycle; in the case of the phenyltetrahydropyridines and the phenylpiperazines or heteroarylpiperazines, the phenyl or the heterocycle may or may not be substituted by halogens or methoxy, thiomethyl, hydroxyl, nitro, amino, cyano, lower alkyl, trifluoromethyl or trichloromethyl groups; and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can represent hydrogen, a lower alkyl, a hydroxyalkyl or hydroxybenzyl group, a halogen, a trifluoromethyl, a methoxy, a thiomethyl or a nitro or two of them can form a ring, in particular a phenyl in the case of the triazoloquinolines or the triazoloisoquinolines; and the non-toxic acid addition salts. These products are useful as drugs and possess analgesic properties, acting especially on the central nervous system as minor tranquilizers.

  本发明涉及通式为##STR1##的新颖化合物，其中：n代表1至8之间的整数，最优选2或3；(CH.sub.2).sub.n --N也可以形成环或杂环，例如具有5至7个原子，优选6个原子；R.sub.1和R.sub.2可以代表氢或具有1至5个碳原子的低级烷基，或者可以与氮一起形成环，如吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、苯并四氢吡啶、哌嗪或由烷基、苯基或杂环取代的哌嗪N；在苯并四氢吡啶和苯基哌嗪或杂环哌嗪的情况下，苯基或杂环可以被卤素、甲氧基、硫甲基、羟基、硝基、氨基、氰基、低级烷基、三氟甲基或三氯甲基取代或不取代；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以代表氢、低级烷基、羟基烷基或羟基苄基、卤素、三氟甲基、甲氧基、硫甲基或硝基，其中两个可以形成环，特别是在三唑并喹啉或三唑并异喹啉的情况下形成苯环；以及无毒的酸加成盐。这些产品作为药物有用，并具有镇痛特性，特别作用于中枢神经系统作为轻度镇静剂。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS QUI LEUR SONT ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013106254A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This document discloses pesticidal compositions comprising molecules having the following formula ("Formula One"): and processes related thereto.

  该文件披露了包含具有以下分子式（“公式一”）的杀虫剂组合物，以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCESSUS ASSOCIÉS À CELLES-CI
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014126580A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This document discloses pesticidal compositions comprising molecules having the following formula ("Formula One"), - Structure- wherein the compositions further comprise one or more of additional pesticidally active components. Also disclosed are processes for applying the pesticidal composition to plants, seeds and to soil where the plants are going to be planted. The inventive pesticidal compositions are effective toward eradicating pests such as BAW, CEW and GPA.

  本文件披露了包含具有以下公式（"公式一"）的分子的杀虫组合物，其中这些组合物进一步包括一种或多种额外的杀虫活性成分。还披露了将杀虫组合物应用于植物、种子和即将种植的土壤的过程。这种创新的杀虫组合物对于根除诸如BAW、CEW和GPA等害虫是有效的。
• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。