3-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 75287-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 75287-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GFRNNRJBEVJBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 aluminium hydride 、 乙酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-ethoxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸氢铵 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jacob, Peyton; Shulgin, Alexander T., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 12, p. 969 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20130131018A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。
• [DE] PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] PYRANONES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRANONES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1999025716A2

  公开（公告）日：1999-05-27

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 2H-1-pyran-2-one der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen, einen Cycloalkyl-alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen und R2 einen 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethylrest oder einen am Benzolring in den Positionen 3, 4 und 5 mit R3, R4 und R5 substituierten 2-Phenylethenylrest darstellen, wobei unabhängig voneinander R3 und R5 Methoxy oder Ethoxy und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkoxyrest mit 1 bis 5 C-Atomen, ein Alkenyloxyrest mit 3 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen, ein Cycloalkylalkoxyrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkoxyrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen sind. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Pyranon-Derivate besitzen antikonvulsive und/oder antiepileptische Wirkung sowie neuroprotektive Wirkung und/oder Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) The invention relates to novel 2H-1-pyran-2-ones of general formula (I), wherein R1 represents an alkyl radical with 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkyl radical with a total of 3-5 C atoms and R2 represents a 2-(3, 4- methylene dioxyphenyl)ethyl radical or a 2-phenyl ethenyl radical substituted with R3, R4 and R5 in positions 3, 4 and 5, whereby independently from each other R3 and R5 represent methoxy or ethoxy and R4 is a straight chain or branched alkoxy radical with 1-5 C atoms, an alkenyl radical with 3-5 C atoms, a cycloalkoxy radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkoxy radical with a total of 3-5 C atoms. The invention also relates to a method for producing said compounds in addition to novel intermediate products and to a method for the production thereof. The novel pyranone derivatives have an anti-convulsive and/or anti-epileptic effect in addition to a neuroprotective effect or act against neurodegenerate diseases. The invention further relates to medicaments containing these compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2H-1-pyran-2-ones de la formule générale (I) où R1 représente un reste alkyle avec 2 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkyle-alkyle avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalkyle avec au total 3 à 5 atomes de carbone et R2 représente un reste 2-(3, 4-méthylèndioxyphényl)éthyle ou un reste 2-phényléthényle substitué par R3, R4 et R5 dans les positions 3, 4 et 5; R3 et R5 représentent méthoxy ou éthoxy et R4 représente un reste alcoxy ramifié ou à chaîne linéaire avec 1 à 5 atomes de carbone, un reste alcényloxy avec 3 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalcoxy avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkylalcoxy avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalcoxy avec au total 3 à 5 atomes de carbone. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de production. Les nouveaux dérivés de pyranone ont une action anticonvulsive et/ou antiépileptique ainsi qu'une action neuroprotective et/ou une action contre les maladies neurodégénératives. L'invention concerne enfin les médicaments qui contiennent ces composés.

  该项发明涉及新的2H-1-吡喃-2-酮，其通用分子式为(I)，其中R1表示具有2-5个碳原子的烷基基团，或者具有4-6个碳原子的环烷基基团，或者具有4-8个碳原子的环烷基-烷基基团，或者具有总计3-5个碳原子的环氧烷基基团；R2表示2-(3,4-甲基二羟基苯基)乙烯基基团或该基团经过R3、R4和R5在第3、4和5位上的取代所产生的2-苯乙烯基基团，其中R3和R5独立地为甲氧基或乙氧基，R4为直链或分枝的环氧基，可以具有1至5个碳原子，具有3至5个碳原子的烯烃氧基，具有4至6个碳原子的环氧基，具有4至8个碳原子的环烷基-氧基，或者具有总计3至5个碳原子的环氧基。此外还涉及制备该类化合物的方法及其中间产物的方法。本发明的新型吡喃酮衍生物具有抗癫痫和/或抗共轭作用，同时具有神经保护作用以及/或抗神经退行性疾病的作用。含有这些化合物的药物也是本发明的范围。
• ( E )-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one, a heterocyclic chalcone is a potent and selective CYP1A1 inhibitor and cancer chemopreventive agent
  作者：Neill J. Horley、Kenneth J.M. Beresford、Supriya Kaduskar、Prashant Joshi、Glen J.P. McCann、Ketan C. Ruparelia、Ibidapo S. Williams、Linda Gatchie、Vinay R. Sonawane、Sandip B. Bharate、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.009

  日期：2017.12

  The overexpression of CYP1 family of enzymes is reported to be associated with development of human carcinomas. It has been well reported that CYP1A1 specific inhibitors prevents carcinogenesis. Herein, thirteen pyridine-4-yl series of chalcones were synthesized and screened for inhibition of CYP1 isoforms 1A1, 1B1 and 1A2 in Sacchrosomes (TM) and live human HEK293 cells. The structure-activity relationship analysis indicated that chalcones bearing tri-alkoxy groups (8a and 8k) on non-heterocyclic ring displayed selective inhibition of CYP1A1 enzyme, with IC50 values of 58 and 65 nM, respectively. The 3,4,5-trimethoxy substituted derivative 8a have shown > 10-fold selectivity towards CYP1A1 with respect to other enzymes of the CYP1 sub-family and > 100-fold selectivity with respect to CYP2 and CYP3 family of enzymes. The potent and selective CYP1A1 inhibitor 8a displayed antagonism of B[a] P mediated activation of aromatic hydrocarbon receptor (AhR) in yeast cells, and also protected human cells from CYP1A1-mediated B[a] P toxicity in human cells. This potent and selective inhibitor of CYP1A1 enzyme have a potential for development as cancer chemopreventive agent. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JACOB, P. ,, III;SHULGIN, A. T., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 12, 969-977
  作者：JACOB, P. ,, III、SHULGIN, A. T.

  DOI：——

  日期：——