ethyl (6-ethoxycarbonyl)-2,6-heptadienoate | 138420-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (6-ethoxycarbonyl)-2,6-heptadienoate
• 英文别名: diethyl (E)-6-methylenehept-2-enedioate；diethyl (E)-6-methylidenehept-2-enedioate
• CAS: 138420-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XNLFRBAXZVBIPW-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-ethoxycarbonyl)-2,6-heptadienoate 在 C₁₈H₂₅N₃O*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-偶氮鎓叶立德对映体选择性N-杂环碳烯催化环戊烯合成

  摘要：

  在这里，我们报道了贫电子的1,5-二烯通过β-偶氮鎓内酯的环异构化反应，得到对映体富集的环戊烯。该反应由手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂介导，利用容易获得的底物，具有良好的通用性（17个实例），并且显示出出色的对映选择性（大多数> 94：6）。报道了证明相关动态动力学分辨率的可行性的研究，以及具有替代系链和衍生化的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201804271
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (6-ethoxycarbonyl)-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第34部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1，，3-偶极环加成反应。使用双功能迈克尔受体-双极性亲子组分的第2类方法。

  摘要：

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91022-1

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 34. generation of nitrones from oximes. Tandem michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. class 2 processes utilising bifunctional michael acceptor-dipolarophile components.
  作者：Ronald Grigg、Michael J. Dorrity、Frances Heaney、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91022-1

  日期：1991.9

  Aldoximes and ketoximes react with a range of bifunctional Michael acceptor-dipolarophile substrates comprising functionalised 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes via a tandem process involving an N-alkenyl nitrone intermediate. The 1,3-dienes react regio- and stereo-specifically to give 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes whilst sterically unencumbered aryl aldoximes and 1,4-dienes give 1-aza-2-oxabicyclo[3.2

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclopentene Synthesis via the β‐Azolium Ylide
  作者：Lydia Scott、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201804271

  日期：2018.8.6

  cycloisomerization of electron‐poor 1,5‐dienes via the β‐azolium ylide to give enantioenriched cyclopentenes. The reaction is mediated by a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst, exploits readily available substrates, has good generality (17 examples), and displays excellent enantioselectivity (mostly >94:6). Studies demonstrating the viability of a related dynamic kinetic resolution are reported, as

  在这里，我们报道了贫电子的1,5-二烯通过β-偶氮鎓内酯的环异构化反应，得到对映体富集的环戊烯。该反应由手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂介导，利用容易获得的底物，具有良好的通用性（17个实例），并且显示出出色的对映选择性（大多数> 94：6）。报道了证明相关动态动力学分辨率的可行性的研究，以及具有替代系链和衍生化的研究。