3-[[1-(4-Hydroxy-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)cyclopentyl]amino]-1-methylpyrrole-2,5-dione | 135581-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[1-(4-Hydroxy-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)cyclopentyl]amino]-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 135581-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: OQNJVTQFFCVDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 环戊酮肟 、 丙烯酸苄酯 在 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2,2-spirotetramethylene-3(2'-benzyloxycarbonylethyl)-7-methyl-3,7-diaza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。从肟中产生硝酮的第32部分。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。背景和第1类流程。

  摘要：

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87116-7

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 32 generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Background and class 1 processes.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87116-7

  日期：1991.1

  keto nitrones can be trapped in regiospecific intermolecular cycloaddition reactions giving single cycloadducts in good yield. Chemospecific 1:1:1 cycloadducts are obtained from ketoximes, monosubstituted electronegative olefins (Michael acceptor) and N-methylmaleimide (dipolarophile), whilst the chemoselectivity of the corresponding reactions with aldoximes is dependent on the oxime stereochemistry.

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。