methyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzoate | 75164-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzoate
• CAS: 75164-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: UZNGKMADTBDCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzoate 在 高铼酸钾 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲烷 作用下， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到4-乙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氢气介导的糖酸脱氧脱水/氢化：葡萄糖酸催化转化为己二酸

  摘要：

  描述了用于将多羟基化生物质转化为工业相关原料化学品的操作简单、可扩展的系统的开发。该系统包括双金属 Pd/Re 催化剂和作为末端还原剂的氢气，能够实现糖酸的高产还原。该程序已应用于合成己二酸酯，即生产尼龙 6,6 的前体，从生物质来源中以优异的产量合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07801
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸甲酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢气介导的糖酸脱氧脱水/氢化：葡萄糖酸催化转化为己二酸

  摘要：

  描述了用于将多羟基化生物质转化为工业相关原料化学品的操作简单、可扩展的系统的开发。该系统包括双金属 Pd/Re 催化剂和作为末端还原剂的氢气，能够实现糖酸的高产还原。该程序已应用于合成己二酸酯，即生产尼龙 6,6 的前体，从生物质来源中以优异的产量合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07801

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。
• RADIATION-INDUCED REDUCTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ESTERS IN ALCOHOLIC SOLUTIONS
  作者：Akira Sugimori、Toshihiro Yashima

  DOI：10.1246/cl.1980.483

  日期：1980.5.5

  Gamma-irradiation of aromatic carboxylic esters in alcoholic solutions brings about the reduction of the ester group to aldehyde, alcohol, α-ketoalcohol, and 1,2-glycol. The reduction is effected by solvated electrons and solvent-derived hydroxyalkyl radicals.

  醇溶液中芳族羧酸酯的伽马射线照射导致酯基团还原为醛、醇、α-酮醇和 1,2-乙二醇。还原受溶剂化电子和溶剂衍生的羟烷基自由基的影响。
• Photocatalytic Cross‐Pinacol Coupling Promoted by Carbon Dioxide**
  作者：Shintaro Okumura、Teruki Takahashi、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.202300840

  日期：2023.8.4

  A first photocatalytic cross-pinacol coupling was achieved. The reaction proceeded with a various combination of two aldehydes, two ketones, or an aldehyde and a ketone to afford the corresponding unsymmetric vicinal 1,2-diols in up to 91 % yield. In this process, an umpoled anionic carbinol synthon was generated in situ, by the assistance of CO2 additive, to react nucleophilically with a second electrophilic

  首次实现了光催化交叉频哪醇偶联。该反应以两种醛、两种酮或醛和酮的各种组合进行，以高达 91% 的产率提供相应的不对称邻位 1,2-二醇。在此过程中，在 CO 2添加剂的帮助下，原位生成了反极性的阴离子甲醇合成子，与第二个亲电子羰基化合物发生亲核反应。二氧化碳促进的光催化交叉频哪醇偶联（S. Okumura、Y. Uozumi 等）等）
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。