tert-butyl N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate | 851724-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 851724-09-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: XPMZQYVSGSDQDG-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) RCM 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E,5S,6S,7R)-5-hydroxy-8-(4-methoxyphenoxy)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylmethoxyoct-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric route for the synthesis of the alexine and australine family of pyrrolizidine alkaloids. The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine (both are unknown at present) is described, which utilized the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the achiral olefin VI, the cross metathesis (CM) reaction of the terminal olefin 8, and the formation and subsequent intramolecular double cyclization (DC) reactions of the epoxides 10 and 11. The C1 stereocenter was diastereoselectively introduced by the reaction of the aldehyde 7 with vinylmagnesium bromide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-4-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hg(II) 试剂控制的 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832804

文献信息

• Hg(II) Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>cis</i>- and 2,5-<i>trans</i>-Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Hyunsoo Han、Dinesh Chikkanna

  DOI：10.1055/s-2004-832804

  日期：——

  Stereoselectivity in the intramolecular amidomercuration reaction of 11, which could form 2,5-cis- and 2,5-trans-polyhydroxylated pyrrolidines, was found to be dependent on the nature of the Hg(II) salts used as well as on the stereochemistry and protection state of the hydroxyl group at the allylic carbon. Thus, the amidomercuration reaction of 11 with Hg(CF 3 CO 2 ) 2 led to the predominant formation

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。
• A general asymmetric route for the synthesis of the alexine and australine family of pyrrolizidine alkaloids. The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine
  作者：Dinesh Chikkanna、Om V. Singh、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.074

  日期：2005.12

  The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine (both are unknown at present) is described, which utilized the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the achiral olefin VI, the cross metathesis (CM) reaction of the terminal olefin 8, and the formation and subsequent intramolecular double cyclization (DC) reactions of the epoxides 10 and 11. The C1 stereocenter was diastereoselectively introduced by the reaction of the aldehyde 7 with vinylmagnesium bromide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.