3-(furan-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 92252-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(2-furanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate；furan-2-propanol tosylate
• CAS: 92252-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: GKRMQPMTBDXCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以1.003 g的产率得到2-(3-azidopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  化学合成方法制备基于安神霉素和超顺磁性纳米结构粒子的热裂解结合物

  摘要：

  可变合成，前体导向的生物合成和半合成的组合提供了使用新的安索霉素衍生物的途径，包括新的纳米结构的颗粒-药物结合物。这些结合物基于毒素安托霉素和超顺磁性氧化铁-二氧化硅核壳颗粒。在C-3的酯侧链中被炔基或叠氮基官能化的新的安托霉素衍生物与纳米结构的氧化铁核-硅壳颗粒相连。一旦暴露于振荡电磁场，这些结合物就会加热，而安那霉素衍生物会通过逆Diels-Alder反应释放。例如，一种安乐霉素衍生物在较低的纳摩尔范围内对各种癌细胞具有强大的抗增殖活性，而相应的纳米结构的颗粒-药物结合物则无毒。因此，当应用外部感应加热时，这些新的结合物可作为休眠毒素，可同时用于热疗和化疗中。

  DOI：

  10.1002/chem.201404502
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联

  摘要：

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00857

文献信息

• The furan approach to thiacyclic compounds. Stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydrothiopyrans
  作者：Seila Boullosa、Zoila Gándara、Manuel Pérez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.077

  日期：2008.6

  We describe an efficient new approach to the synthesis of thiacyclic compounds that extends the methodology we previously developed for oxacycles: oxidation of a furan ring with singlet oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. The new approach provides a new entry to nucleoside analogues and α-glucosidase inhibitors.

  我们描述了一种合成硫环化合物的有效新方法，该方法扩展了我们先前为氧环开发的方法：用单线态氧氧化呋喃环，然后进行分子内杂原子迈克尔加成。这种新方法为核苷类似物和α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发提供了新途径。
• Allyl cation stereochemistry in the intramolecular 4+3 cycloaddition reaction
  作者：Michael Harmata、Chandra B. Gamlath、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98008-0

  日期：1990.1

  Initial allyl cation geometry appears to be irrelevant with respect to the stereochemistry of cycloadducts in the intramolecular 4+3 cycloaddition of alkoxyallylic cations derived from alkoxyallylic sulfones.

  相对于衍生自烷氧基烯丙基砜的烷氧基烯丙基阳离子的分子内4 + 3环加成中的环加合物的立体化学，初始烯丙基阳离子的几何形状似乎无关紧要。
• フラン環を有するα−オレフィンの製造方法
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2018104317A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】本発明は、汎用性の高い比較的安価な原料からフラン環を有するα−オレフィンをより高収率で得るための新規な製造方法を提供する。【解決手段】 下記式（２）で表されるフラン環を有するα−オレフィンの製造方法であって、下記式（１）で表されるフラン環を有する第一級アルコールを出発原料として用いることを特徴とするα−オレフィンの製造方法。［式中、Ｒは水素原子または炭素数が１〜５である炭化水素基を示し、ｎは２以上６以下の整数を示す］【選択図】なし

  本发明提供了一种新的制造方法，用于从通用性较高且相对廉价的原料中以更高的收率获得具有呋喃环的α-烯烃。所述方法涉及使用具有呋喃环的一级醇作为起始原料，用于制备具有下述式（2）所示的呋喃环的α-烯烃，其中，所述式（1）表示。[其中，R表示氢原子或炭素数为1-5的烃基，n表示2到6之间的整数]。【选择图】无。
• The furan approach to azacyclic compounds
  作者：Isela García、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.010

  日期：2008.5

  We describe an efficient new approach to the synthesis of azacyclic compounds that extends our recently developed methodology based on the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. The new approach gives access to the readily opened bicyclic lactones and novel tricyclic heterocycles containing the piperidine ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hg(OAc)₂·0.1Sc(OTf)₃-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(4-Pentynyl)furan
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol070335m

  日期：2007.3.1

  Although the Hg(OTf)(2)center dot 3TMU-catalyzed Friedel-Crafts-type reaction of 3-(4-pentynyl)furan afforded the exo cyclization product, the reaction of 2-(4-pentynyl)furan furnished a very low yield. We found a 10:1 mixed reagent of Hg(OAc)(2) and Sc(OTf)(3) showed remarkable catalytic activity for the latter transformation. The actual reacting species is presumed to be Hg(OAc)(OTf), which is efficiently generated in situ by mixing the two reagents.