trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5,-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid | 581085-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5,-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Fmoc-amino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 581085-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₅
• 分子量: 423.489
• InChiKey: TXXDQYWRYZXEJD-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5,-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5,-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058

文献信息

• Synthesis and Conformational Characterisation of Hexameric β-Peptide Foldamers by Using Double POAC Spin Labelling and cw-EPR
  作者：Karen Wright、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Lorenzo Franco、Antonio Toffoletti、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.201000821

  日期：——

  5‐tetramethylpyrrolidine‐3‐carboxylic acid (POAC) residues combined with four (1S,2S)‐2‐aminocyclopentane‐1‐carboxylic acid (ACPC) residues, was synthesised by using solution methods and was fully characterised. The two POAC residues are separated in the sequences by different numbers of intervening ACPC residues. The conformational features of the doubly spin‐labelled β‐hexapeptides were examined in chloroform

  一组选定的末端保护的β-六肽，每个均包含两个基于氮氧化物的（3 R，4 R）-4-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酸（POAC）残基结合四个（1 S，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（ACPC）残基，采用溶液法合成并进行了充分表征。两个POAC残基在序列中被不同数量的中间ACPC残基隔开。通过FTIR吸收和连续波电子顺磁共振波谱技术，在氯仿中检查了双自旋标记的β-六肽的构象特征。特别是双自由基交换偶合（J）在每个肽中的两个POAC残基之间明确表示绝大多数采用的二级结构是12螺旋。综上所述，这些结果支持以下观点：POAC是一种出色的β-氨基酸，可用于探索双标记β-肽中的这种螺旋构象。
• Synthesis, resolution and assignment of absolute configuration of trans 3-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid (POAC), a cyclic, spin-labelled β-amino acid
  作者：Karen Wright、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.058

  日期：2008.5

  absolute configuration of the asymmetric C3, C4 carbons of POAC were assigned from the induced circular dichroism of a flexible biphenyl probe present in the terminally protected dipeptide derivatives Boc-Bip-(+)-POAC-OMe and Boc-Bip-(−)-POAC-OMe (Bip, 2′,1′:1,2;1″,2″:3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid). This assignment was confirmed by X-ray diffraction analysis of the diastereomeric

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配