2,6-Dichlor-benzal-p-chlor-anilin | 55327-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dichlor-benzal-p-chlor-anilin
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,6-dichloro-benzyliden)-aniline；2,6-Cl2C6H3CH=N(4-ClC6H4)；2.6-Dichlor-benzaldehyd-(4-chlor-phenylimin)；4-Chlor-N-(2,6-dichlor-benzyliden)-anilin；(E)-N-(4-Chlorophenyl)-1-(2,6-dichlorophenyl)methanimine；N-(4-chlorophenyl)-1-(2,6-dichlorophenyl)methanimine
• CAS: 55327-52-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N
• mdl: MFCD00746235
• 分子量: 284.572
• InChiKey: YUBHXRFJJFXFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichlor-benzal-p-chlor-anilin 在 水 nickel(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,6-dichloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. 19. Nickel peroxide oxidation of .DELTA.2-1,2,3-triazolines. A versatile general synthetic route to 1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 对氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-Dichlor-benzal-p-chlor-anilin
  参考文献：
  名称：

  设计弹性有机晶体：高度柔性的多卤代正苄基苯胺

  摘要：

  研究了七个卤化N-苄叉基苯胺（席夫碱）的晶体之间的分子间相互作用和结构特征，所有这些都表现出显着的柔韧性，从而确定了常见的堆积特征，即观察到的弹性的成因。以下两个部分相关的特征被认为是获得弹性有机晶体必不可少的：1）众多弱和分散的相互作用，包括卤素键，它们可以作为结构缓冲剂，通过弯曲过程中的易破裂和再形成而变形。2）波纹状的填充图案可能会互锁，并在此过程中防止分子平面的长时间滑动。

  DOI：

  10.1002/anie.201410730

文献信息

• An efficient synthesis of β-amino esters via Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.136

  日期：2006.3

  A Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction of the electron-deficient aromatic amines with the electron-deficient aromatic aldehydes and diethyl malonic ester was described. This three-component reaction afforded the corresponding β-amino esters in good yields.

  描述了Zn（OTf）2催化的缺电子芳族胺与缺电子芳族醛和二乙基丙二酸酯的曼尼希型反应。该三组分反应以良好的产率提供了相应的β-氨基酯。
• Selective amination of aryl chlorides catalysed by Ni(PMe₃)₄
  作者：Shumiao Zhang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5dt02298c

  日期：——

  C,N-coupling reactions of aryl chlorides and aryl amines catalyzed by a nickel catalyst are reported.

  报道了由镍催化的芳基氯化物和芳基胺的C，N偶联反应。
• Beran; Prey; Boehm, 1949, vol. 3, p. 21,22
  作者：Beran、Prey、Boehm

  DOI：——

  日期：——
• Platinum-Mediated C−H Bond Activation of Arene Solvents and Subsequent C−C Bond Formation
  作者：Joan Albert、Ramon Bosque、Margarita Crespo、Jaume Granell、Judit Rodríguez、Javier Zafrilla

  DOI：10.1021/om100743z

  日期：2010.10.25

  The reactions of cis-[PtCl2(SOMe2)(2)] and imines 2,6-Cl2C6H3CH=NCH2(4-XC6H4) (1a, X = H; 1b, X = Cl), 2,6-Cl2C6H3CH=NCH2(2,6-F2C6H3) (1f), and 2,6-Cl2C6H3CH=N(4-ClC6H4) (1g) carried out in toluene at 90 degrees C in the presence of sodium acetate dissolved in methanol produced compounds [PtCl(MeC6H3)(2-ClC6H3)CHNR)}SOMe2] (R = CH2C6H5 (4a), CH2(4-ClC6H4) (4b), CH2(2,6-F2C6H3) (4f), and 4-ClC6H4 (4g)), containing seven-membered platinacycles via "formal insertion" of a toluene molecule in the metallacycle. These compounds are formed in a process involving several steps, the most relevant being intermolecular C-H activation of a solvent toluene molecule and formation of a carbon-carbon bond. The reaction of cis-[PtCl2(SOMe2)(2)] and imine 2,6-Cl2C6H3CH=NCH2(4-CIC6H4) (1b) under analogous conditions was also carried out using other arene solvents such as benzene and ortho-, meta-, and para-xylene and produced in all cases seven-membered platinacycles. DFT calculations indicate that the stability of the metallacycles increases in the order p-xylyl < m-xylyl < o-xylyl < tolyl < phenyl and have helped to suggest a possible reaction path.
• Mueller, Annerose; Kuhnert, Bettina; Sonntag, Carla, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 698 - 704
  作者：Mueller, Annerose、Kuhnert, Bettina、Sonntag, Carla、Wuensch, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——