3,3'-Dimethylthio-2,2'-bithiophene | 163015-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-Dimethylthio-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-Bis(methylthio)-2,2'-bithiophene；3-methylsulfanyl-2-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 163015-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀S₄
• 分子量: 258.453
• InChiKey: FFDKJTMKDNAPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dimethylthio-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₃₈H₄₂S₈
  参考文献：
  名称：

  通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用，所述方法采用惰性气体保护，在醋酸钯和1,2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍双催化剂作用下，加入1‑1’‑双(二苯基磷)二茂铁(dppf)、磷酸氢二钾、Zn粉和分子筛作为添加剂，将芳基卤化物或其他芳基亲电试剂与芳基硫醚源置于二甲基乙酰胺中，并在100℃条件下进行反应，得到芳香硫醚。向反应体系中加入饱和氯化钠溶液猝灭反应，然后有机相用二氯甲烷萃取三次，有机相通过无水硫酸钠除水，然后减压除去有机溶剂，通过快速过柱机得到纯产物。采用本方法可以应用于制备有机场效应晶体管材料以及药物领域。

  公开号：

  CN114149405B
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,3'-Dimethylthio-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Folli, Ugo; Goldoni, Francesca; Iarossi, Dario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 552 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Aryl Sulfide Synthesis via Sulfide Transfer
  作者：Xinyu Liang、Kaikai Wen、Qinqin Shi、Bei‐Bei Zhang、Shurui Pei、Qijie Lin、Bowei Ma、Song Wang、Meng Zhang、Xiang Li、Zhi‐Xiang Wang、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202200869

  日期：2022.6.21

  An eco-friendly sulfide transfer protocol is explored under a reductive Pd-catalyzed, Ni-mediated condition. Both experimental and theoretical results support the sulfide transfer over the aryl transfer. Late-functionalization of drugs and semiconducting materials highlight the importance of the method.

  在还原性 Pd 催化、Ni 介导的条件下探索了一种环保的硫化物转移方案。实验和理论结果都支持硫化物转移超过芳基转移。药物和半导体材料的后期功能化突出了该方法的重要性。
• Folli, Ugo; Iarossi, Dario; Montorsi, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 537 - 540
  作者：Folli, Ugo、Iarossi, Dario、Montorsi, Mauro、Mucci, Adele、Schenetti, Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Oligomerization of 3-(Alkylsulfanyl)thiophenes with Ferric Chloride
  作者：Giovanna Barbarella、Massimo Zambianchi、Rosanna Di Toro、Martino Colonna、Dario Iarossi、Francesca Goldoni、Alessandro Bongini

  DOI：10.1021/jo960982j

  日期：1996.11.15

  The action of FeCl3 on 3-(alkylsulfanyl)thiophenes (3-(alkylthio)thiophenes) leads to the one-step formation of regioregular alpha-conjugated oligothiophenes, from trimer to octamer, depending on the solvent used and on the length of the alkyl chain. The regiochemistry of these oligomers is characterized by one inner head-to-head linkage between adjacent rings and by a variable number of lateral head-to-tail junctions. The reaction of ferric chloride with the head-to-head and head-to-tail bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophenes gives the corresponding tetramers, while the reaction with the tail-to-tail counterpart affords a high molecular weight insoluble material. With the aid of theoretical calculations, these results are interpreted on the basis of the joint effects of the orienting power of the substituents and of the stability of the radical cations formed during the oxidative process.
• Folli, Ugo; Goldoni, Francesca; Iarossi, Dario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 552 - 569
  作者：Folli, Ugo、Goldoni, Francesca、Iarossi, Dario、Mucci, Adele、Schanetti, Luisa

  DOI：——

  日期：——
• 通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN114149405B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用，所述方法采用惰性气体保护，在醋酸钯和1,2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍双催化剂作用下，加入1‑1’‑双(二苯基磷)二茂铁(dppf)、磷酸氢二钾、Zn粉和分子筛作为添加剂，将芳基卤化物或其他芳基亲电试剂与芳基硫醚源置于二甲基乙酰胺中，并在100℃条件下进行反应，得到芳香硫醚。向反应体系中加入饱和氯化钠溶液猝灭反应，然后有机相用二氯甲烷萃取三次，有机相通过无水硫酸钠除水，然后减压除去有机溶剂，通过快速过柱机得到纯产物。采用本方法可以应用于制备有机场效应晶体管材料以及药物领域。

表征谱图