9-hydroxynon-5Z-en-2-one | 74373-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxynon-5Z-en-2-one
• 英文别名: 9-hydroxy-5Z-nonen-2-one；9-Hydroxy-5z-nonen-2-on；9-hydroxy-non-5c-en-2-one；(Z)-9-hydroxynon-5-en-2-one
• CAS: 74373-00-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LHQHTVZFEVYDFG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxynon-5Z-en-2-one 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-nonenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific synthesis of sex pheromones of insects of the (Z)-alkenyl-1-acetate series based on selective ozonolysis of 1-methyl-1Z,5Z-cyclooctadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86730-7
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-4Z-nonenal 在 钾硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxynon-5Z-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific synthesis of sex pheromones of insects of the (Z)-alkenyl-1-acetate series based on selective ozonolysis of 1-methyl-1Z,5Z-cyclooctadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86730-7

文献信息

• Modified Ozonolytic Synthesis of 4Z-Nonen-1-ol, an Intermediate for the Synthesis of Sex Pheromones of Cotton Bollworm and Cabbage Moth, from the Cyclic Butadiene-Isoprene Codimer
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Myasoedova、L. R. Garifullina、E. R. Nurieva、N. M. Ishmuratova

  DOI：10.1134/s1070427219020113

  日期：2019.2

  An improved procedure for preparing 4Z-nonen-1-ol, a key intermediate in the synthesis of sex pheromones of cabbage moth and cotton bollworm, from the cyclic butadiene-isoprene dimer (1-methyl-1Z,5Z-cyclooctadiene) was developed. In this procedure, the peroxide product of regioselective partial ozonolysis (0.9 equiv of O3) of the codimer across the trisubstituted double bond is converted in one step

  由环丁二烯-异戊二烯二聚体（1-甲基-1 Z，5 Z-环辛二烯）合成4 Z-壬烯-1-醇的一种改进方法，该化合物是卷心菜蛾和棉铃虫性信息素合成的关键中间体发展了。在此程序中，共聚二聚物通过三取代双键的区域选择性部分臭氧分解（0.9当量的O 3）的过氧化物产物可一步转化为具有NaBH（OAc）3的9-羟基-5 Z-壬烯-2-酮，不影响结构中存在或过程中形成的酮基的试剂。