ethyl 4-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate | 1147121-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynoate；ethyl 4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynoate
• CAS: 1147121-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: QAAGWNYKZQUUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到ethyl-2-(2-(prop-1-en-2-yl)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 4-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065

文献信息

• Synthesis of cyclic allyl vinyl ethers using Pt(II)-catalyzed isomerization of oxo-alkynes
  作者：Zezhou Wang、Xi Lin、Rudy L. Luck、Garrett Gibbons、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.065

  日期：2009.3

  Several alkynyl epoxides and one alkynyl allyl alcohol were isomerized to cyclic allyl vinyl ethers (3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines) using PtCl2 as the catalyst. Three of these allyl vinyl ethers were converted to 2-hydroxymorpholine derivatives by hydrolysis and two were converted to piperidine derivatives by thermal Claisen rearrangement.

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。
• AgOTf-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Oxiranes for Dihydro-1,4-oxazine Synthesis
  作者：Eun Kang、Muchchintala Maheswara、Yun Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1290466

  日期：——

  The efficient AgOTf-catalyzed isomerization reactions of various alkynyl oxiranes and alkynyl allyl alcohols were carried out at room temperature with moderate to good yields. This is an economical and mild method for the construction of O-heterocyclic compounds.