methyl (3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 111687-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]-indole-3-carboxylate；(1R,3S)-Methyl 1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (1R,3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111687-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ADIHMVQHJFGVMN-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 potassium permanganate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl (R)-(+)-1-(1-acetoxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 β-咔啉衍生物作为抗心肌缺血再灌注损伤的强效心脏保护剂

  摘要：

  及时的心肌再灌注可以挽救梗死的缺血心肌，而再灌注本身会诱导心肌细胞死亡，这被称为心肌缺血/再灌注 (MI/R) 损伤。在此，首次设计合成了具有明显心肌保护活性的β-咔啉衍生物17c。17c 的预处理有效地保护了心肌细胞 H9c2 免受 H 2 O 2诱导的乳酸脱氢酶渗漏，并恢复了内源性抗氧化剂、超氧化物歧化酶 (SOD) 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px)。此外，17c通过减少活性氧的过量产生和提高线粒体膜电位，有效地保护了线粒体。结果，17c显着减少了 H 2 O 2诱导的氧化应激中心肌细胞的坏死，这比虎杖苷更有效。MI/R损伤大鼠，17c预处理明显升高SOD和GSH-Px水平，抑制心肌细胞凋亡。通过这种方式，在体内MI/R 损伤后心肌梗塞的大小显着减小，优于虎杖苷，表明17c是一种有前景的预防 MI/R 损伤的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00384
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(1-ethane) 、 methyl (3S)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基β-咔啉作为抗真菌新候选药物的发现和初步机制

  摘要：

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113563

文献信息

• <i>Cis</i>-Diastereoselectivity in Pictet-Spengler Reactions of<scp>L</scp>-Tryptophan and Electronic Circular Dichroism Studies
  作者：Naghmana Rashid、Samina Alam、Mashooda Hasan、Naeema Khan、Khalid M. Khan、Helmut Duddeck、Gennaro Pescitelli、Ágnes Kenéz、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/chir.22070

  日期：2012.10

  The diastereoselective synthesis of optically active 1,3‐disubstituted tetrahydro‐β‐carbolines using polar protic Pictet–Spengler cyclization of (S)‐tryptophan methyl ester with five aldehydes RCHO (R═CH3, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H5) was studied. As an alternate route, the cyclization of (S)‐tryptophan with the same aldehydes and subsequent methylation of the resulting tetrahydro‐β‐carboline carboxylic

  光学活性的1,3-二取代使用（的极性质子的Pictet Spengler环化生成四氢β咔啉的非对映选择性合成小号） -色氨酸甲酯五醛RCHO（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，C 4 H 9和C 6 H 5）进行了研究。作为替代方法，还进行了将（S）-色氨酸与相同的醛环化，然后将所得的四氢-β-咔啉羧酸进行甲基化的比较。13C NMR和电子圆二色性（ECD）研究以及随时间变化的密度泛函理论ECD计算数据确定了合成化合物的相对1,3顺式/反式和绝对构型（1 S，3 S / 1 R，3 S） 。对制备的化合物进行的固态和溶液ECD研究，得到ECD计算和X射线数据的支持，为1,3-二取代四氢-β-咔啉的构型分配提供了可靠的ECD方法，并揭示了决定化学反应的立体化学因素。典型的ECD数据。手性24：789–795，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——
• Enhancing the yield and diastereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction: A highly efficient route to Cis-1,3-disubstituted tetrahydro-β-carbolines
  作者：Patrick D. Bailey、Madeleine H. Moore、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73247-3

  日期：1994.5

  Under conditions of kinetic control, the cis-diastereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction between tryptophan esters and aldehydes can be controlled by varying the size of the ester group; the reaction proceeds in essentially quantitative yield with most aldehydes when conducted in chloroform in the presence of molecular sieves.
• Yokoya, Masashi; Masubuchi, Kyohei; Kitajima, Mariko, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 521 - 526
  作者：Yokoya, Masashi、Masubuchi, Kyohei、Kitajima, Mariko、Takayama, Hiromitsu、Aimi, Norio

  DOI：——

  日期：——
• BALLEY, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 389-399
  作者：BALLEY, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.

  DOI：——

  日期：——