5-nitro-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 695155-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(1-methylindolyl)-5-nitrooxindole；5-nitro-3,3-di(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；5-Nitro-3,3-bis(1-methyl-1h-indol-3-yl) indolin-2-one；3,3-bis(1-methylindol-3-yl)-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 695155-55-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 436.47
• InChiKey: YFCPRUMMHBGAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 5-硝基靛红 在 silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.11h， 以98%的产率得到5-nitro-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions

  摘要：

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0111

文献信息

• Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Zahra Khalili

  DOI：10.1515/znb-2015-0111

  日期：2016.1.1

  Symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones have been synthesized by nano-SiO₂ as green, heterogeneous, and reusable catalyst under solvent-free conditions at room temperature via magnetic stirring and grinding methods. A plausible mechanism of condensation has also been presented.

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。
• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• H6P2W18O62: A green and reusable catalyst for the synthesis of 3,3-diaryloxindole derivatives in water
  作者：Kamal Alimohammadi、Yaghoub Sarrafi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s00706-008-0885-5

  日期：2008.9

  An efficient and improved procedure for the synthesis of oxindoles derivatives is developed via the electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins in the presence of a Wells-Dawson tungsten heteropolyacid in water.
• An improved catalytic method for the synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindoles using Amberlyst 15 as a heterogeneous and reusable catalyst in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Kamal Alimohammadi、Marzieh Sadatshahabi、Nasibeh Norozipoor

  DOI：10.1007/s00706-012-0723-7

  日期：2012.11

  Amberlyst 15 efficiently catalyzed the electrophilic substitution reaction of indoles with isatin derivatives to afford 3,3-di(indolyl)oxindoles in water. An important feature of this protocol is the reaction of 3-methyl-1H-indole with isatins to give the corresponding 3,3-diaryloxindole derivatives in high yields. The catalyst exhibited remarkable reusable activity..