3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole | 1430076-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-Fluorophenyl)-2-nitroethyl]-1-methylindole；3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-1-methylindole
• CAS: 1430076-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 298.317
• InChiKey: JJILYYTXMMPBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₁₃H₁₆N₄S⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过反应动力学和紫外可见光谱法量化静电增强硫脲的催化活性

  摘要：

  据报道，带电荷的硫脲衍生物含有一个和两个甲基化或辛基化吡啶鎓离子中心和一个四芳基硼酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡阴离子。这些新型催化剂在反式-β-硝基烯烃与N-甲基吲哚的Friedel-Crafts反应中比特权的N，N'-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）硫脲（即Schreiner硫脲）具有更高的活性。最多增加2–3个数量级。Kozlowski等人先前报道的紫外可见光谱法。被利用来合理化它们的反应顺序以及不带电的类似物。这些结果通过引入带正电荷的中心而不添加额外的N–H，OH–或S–H氢键供体位点，为有机催化剂提供了一种新的设计策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01552

文献信息

• Catalytic and conductivity studies in two dimensional coordination polymers built with a thiazole based ligand
  作者：Prashant Kumar、Smaragda Lymperopoulou、Edward Loukopoulos、Wakana Matsuda、Nikolaos Kourkoumelis、Shu Seki、George E. Kostakis

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.040

  日期：2018.8

  The employment of the commercial availiable organic ligand 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid (H2L) in Zn and Cd chemistry yields two-dimensional (2D) coordation polymers (CPs) with pseudopolymorphic character. Thermal, catalytic and conductivity studies are discussed.

  在Zn和Cd化学中使用商业上可用的有机配体2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸（H2L）可以产生具有假多晶型特征的二维（2D）配位聚合物（CP）。讨论了热，催化和电导率研究。
• Charge-enhanced thiourea catalysts as hydrogen bond donors for Friedel‒Crafts Alkylations
  作者：Ivor Smajlagic、Brenden Carlson、Nicholas Rosano、Hayden Foy、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130757

  日期：2019.12

  mind, we report a catalytic Friedel‒Crafts alkylation method catalyzed by a charged thiourea incorporating a cationic cyclopropenium moiety. Mechanistic studies, including density functional theory computational calculations, variable time normalization analysis, and 1H NMR binding studies, collectively reveal this charged-enhanced reactivity proceeds by a dual hydrogen bond-mediated LUMO-lowering

  电荷增强催化已经成为中性催化主流应用的有力替代品。 考虑到这一点，我们报告了一种催化的Friedel‒Crafts烷基化方法，该方法由掺入阳离子环丙烯部分的带电荷硫脲催化。包括密度泛函理论计算计算，可变时间归一化分析和1H NMR结合研究在内的机理研究共同揭示了这种带电增强的反应性是通过氢键介导的LUMO降低底物活化模式实现的。这些发现的关键是在反应条件下观察到的以原位衍生的单体催化物质为主的催化剂的稳态浓度。
• Quantification of Catalytic Activity for Electrostatically Enhanced Thioureas via Reaction Kinetics and UV–vis Spectroscopic Measurement
  作者：Yang Fan、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01552

  日期：2018.9.21

  Charged thiourea derivatives containing one and two methylated or octylated pyridinium ion centers and a tetraarylborate or triflate counteranion are reported. These novel catalysts are much more active in the Friedel–Crafts reactions of trans-β-nitroalkenes with N-methylindoles than the privileged N,N′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea (i.e., Schreiner’s thiourea) by up to 2–3 orders of

  据报道，带电荷的硫脲衍生物含有一个和两个甲基化或辛基化吡啶鎓离子中心和一个四芳基硼酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡阴离子。这些新型催化剂在反式-β-硝基烯烃与N-甲基吲哚的Friedel-Crafts反应中比特权的N，N'-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）硫脲（即Schreiner硫脲）具有更高的活性。最多增加2–3个数量级。Kozlowski等人先前报道的紫外可见光谱法。被利用来合理化它们的反应顺序以及不带电的类似物。这些结果通过引入带正电荷的中心而不添加额外的N–H，OH–或S–H氢键供体位点，为有机催化剂提供了一种新的设计策略。
• A robust heterogeneous Co-MOF catalyst in azide–alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions as well as hydrosilylation of alkynes
  作者：Tai-Xue Wu、Jun-Song Jia、Wei Luo、He-Dong Bian、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1039/d0nj04626d

  日期：——

  which are further extended via 4,4-bpt connectors into a noninterpenetrating 3D framework architecture. It was found that 1 can be as a heterogeneous catalyst for multiple organic reactions, such as azide-alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions with good isolated yields and good recycle runs (at least five times without substantial degradation). Additionally, 1 can promote hydrosilylation of

  考虑到它们的环保特性和潜在的催化剂可回收性，使用金属-有机骨架（MOFs）作为催化剂的有机反应很有希望。一个强大的Co（II）-MOF [CO 2（大号-mac）（4,4- BPT）（H 2 O）]·3.5H 2 ö} Ñ（1）及其对映体[CO 2（d - mac）（4,4-bpt）（H 2 O）]·3.5H 2 O} n（2）（L / D -mac = L / D-苹果酸的基本形式，4,4-Hbpt = 3， 5-二（吡啶-4-基）-4 H-1,2,4-三唑）已在溶剂热条件下克级制备。结构分析表明，mac管理Co（II）离子以形成1-D链，该链通过4,4-bpt连接器进一步扩展为非互穿3D框架体系结构。发现1可以作为多种有机反应的非均相催化剂，例如叠氮化物-炔烃环加成反应和Friedel-Crafts反应，具有良好的分离收率和良好的循环运行性能（至少5次没有实质性降解）。另外，1可以
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of<i>N</i>-Methylindoles with Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Bifunctional Abietic-Acid-Derived Thiourea-Zn^IIComplexes
  作者：Wei-gen Huang、Heng-shan Wang、Guo-bao Huang、Yong-ming Wu、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201200584

  日期：2012.10

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylindoles with nitroalkenes catalyzed by bifunctional abietic-acid-derived thiourea-ZnII complexes was investigated. Various types of the nitroalkylated indoles were synthesized under mild conditions and obtained with excellent yields (up to 99 %) and good enantioselectivities (up to 86 % ee). These chiral thiourea catalysts are easily available

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。