(S)-6-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1413399-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(S)-benzhydryloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-one
• CAS: 1413399-85-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: DZYZHVURZYOJPO-MZKRTTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-1-allyl-2-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)cyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (S)-6-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553