3-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1214262-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1214262-38-0
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂
• 分子量: 415.332
• InChiKey: GROSVRSFZAKTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109

文献信息

• Base-promoted three-component cascade approach to unsymmetrical bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.032

  日期：2017.5

  base-catalyzed reaction of two different indoles with aldehydes under heating to produce unsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs), in which one of the indole ring must be N-substituted. Mixture of EtOH-H2O is used as solvent. The reaction did not give symmetrical BIMs of N-substituted indoles or N–H indoles. However, traces of latter were formed in few cases, especially when electron-rich aldehydes were used

  在这里，我们报告了在加热下，两个不同的吲哚与醛的碱催化反应，产生不对称的双（吲哚基）甲烷（BIM），其中一个吲哚环必须被N-取代。EtOH-H 2 O的混合物用作溶剂。反应没有给出N-取代的吲哚或NH-吲哚的对称BIM。但是，在极少数情况下会形成后者的痕迹，特别是在使用富电子醛的情况下。反应中使用了不同取代的吲哚和醛。反应通过3-吲哚醇进行，我们通过分离证实了这一点。该方法在多克规模反应中也得到良好的产率。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。