9-methyl-2,4-diphenyl-9H-carbazole | 1256609-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,4-diphenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Methyl-2,4-diphenylcarbazole
• CAS: 1256609-04-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: UJSXQOPBTLELFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,9'-trimethyl-2',4'-diphenylspiro[1,3-dioxane-5,3'-2,4-dihydro-1H-carbazole]-4,6-dione 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以19%的产率得到9-methyl-2,4-diphenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new penta- and heptacyclic indolo- and quinolinocarbazole ring systems obtained via Pd0 catalysed reductive N-heteroannulation

  摘要：

  以四元分子缩合反应和 Pd/C 催化剂-H2-介导的还原性 N-异环化反应为关键步骤，找到了一条合成一些新的五环和七环吲哚 (12)、喹啉 (13) 和吲哚喹啉咔唑 (11) 衍生物的简短路线。为了帮助理解实验结果，我们进行了 HF-DFT (B3LYP) 能量曲线和 NMR 计算。制备并筛选了 N-烷基化吲哚喹啉咔唑（16b、17a、17b 和 18），主要针对一些癌症（G-四联体、DNA、拓扑异构酶 I）和中枢神经系统相关（激酶）靶标。生物学结果表明，13 是一种有效的 CDK-5 和 GSK-3β 激酶抑制剂，而二氨基或三氨基丙基取代的吲哚喹啉咔唑 17b 或 18 则分别针对 DNA 双链或端粒 G-四链结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00149j

文献信息

• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• One-Pot Cascade Synthesis of Substituted Carbazoles from Indoles, Ketones, and Alkenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Baichuan Yang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02892

  日期：2017.3.17

  An efficient one-pot two-step indole-to-carbazole strategy has been developed. This transition metal-free methodology uses oxygen as the sole oxidant and starts from cheap and readily available indoles, ketones, and alkenes. The present protocol efficiently enables the assembly of a diverse array of substituted carbazole products with good regioselectivity and broad tolerance of functional groups.

  已经开发了一种有效的一锅两步吲哚-咔唑策略。这种无过渡金属的方法使用氧气作为唯一氧化剂，并从廉价且容易获得的吲哚，酮和烯烃开始。本协议有效地使得能够组装具有良好的区域选择性和对官能团的宽容度的多种取代的咔唑产物。
• 多取代咔唑、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106117113B

  公开（公告）日：2019-08-16

  一种多取代咔唑、衍生物及其合成方法，首次以碘化铵作催化剂，在惰性气体保护下，用乙腈，二氯乙烷，四氢呋喃，N,N‑二甲基乙酰，苯，氯苯，邻二氯苯，环己烷，1,4‑二氧六环，苯甲醚，苯甲腈，二甲苯，三氟甲苯，甲苯，三甲苯等作有机溶剂，首次用吲哚，烯，酮(醛)三种简单组分选择性合成多取代咔唑及衍生物的技术方案；克服了现有合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成方法才能完成，需要过渡金属催化剂、化学当量的金属氧化剂等缺点；可广泛用于光电，印染，医药，超分子识别等多个领域；本发明可广泛应用于光电，印染，医药，超分子识别等多个领域；特别适合无金属催化，多组分一锅法选择性合成多取代咔唑类化合物的研究与开发。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Diphenyl-Substituted Carbazoles via [4 + 2] Annulation of β-Formyl Ketones with Indoles
  作者：Sundaram Suresh、Hung-Sheng Chien、Chao-Hua Chen、Hao-Yu Tsai、Dai-Ru Chung、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01857

  日期：2023.12.15

  β-formyl ketones with an indole has been developed for the regioselective synthesis of diphenyl-substituted carbazoles in the presence of a catalytic amount of iodine. The 1,4-dicarbonyl compound containing a phenyl group at the α-position of an aldehyde group reacts more readily with indoles to form carbazole derivatives. Using this method, a variety of carbazole derivatives can be readily accessed

  β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化已被开发用于在催化量的碘存在下区域选择性合成二苯基取代的咔唑。醛基的α位含有苯基的1，4-二羰基化合物更容易与吲哚反应生成咔唑衍生物。利用该方法，可以在温和的反应条件下容易地获得多种咔唑衍生物。
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN SOLUS CO LTD

  公开号：WO2020209599A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  본 발명은 전자 수송능 및 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.