1-methyl-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 75833-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,3-bis(1-methylindol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 75833-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O
• 分子量: 405.499
• InChiKey: DLSUXIIUWKIWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,1'-dimethyl-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5
• 作为产物：
  描述：

  trisindoline 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones from indoles and isatins
  作者：Xiaohan Yuan、Shuai Wang、Jialing Cheng、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.025

  日期：2020.9

  The first HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones (27 examples, up to 98% yield) from readily available indoles and isatin derivatives are described. This protocol shows well tolerance of different functional groups and features extremely mild reaction conditions such as short reaction time (∼ 1 h), no usage of catalyst, easy

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。
• 5,5′-Bistriazoles as axially chiral, multidentate ligands: synthesis, configurational stability and catalytic application of their scandium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Pablo Etayo、Eduardo C. Escudero-Adán、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7cy01518f

  日期：——

  chirality of these atropisomeric heterobiaryl compounds has been evidenced through structural characterization in solution and confirmed in the solid state by means of SCXRD analysis. A dinuclear stepwise mechanism for the tandem CuAACoxidative dimerization process giving rise to the bistriazole products has been tentatively proposed. The first experimental determination of the configurational stability

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。
• Tungstic acid-catalyzed synthesis of 3,3-bis (1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives
  作者：Gautam M. Patel、Pradeep T. Deota

  DOI：10.1515/hc-2013-0142

  日期：2013.12.1

  Tungstic acid was used as a low-cost and readily available heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,3-bis(1H-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives from indoles. The reaction parameters, including catalyst quantity, solvents, temperature, and time were optimized. The present method has several advantages, such as mild conditions, simple work-up, elimination of anhydrous condition, easy recovery of catalyst and its recyclability as compared with existing methods.

  钨酸被用作一种低成本且易得的杂相催化剂，用于合成3,3-双(1H-吲哚-3-基)吲哚-2-酮衍生物。优化了反应参数，包括催化剂用量、溶剂、温度和时间。与现有方法相比，该方法具有多种优点，如条件温和、简单操作、无需无水条件、易于回收催化剂以及可循环利用。

• TBHP Mediated Substrate Controlled Oxidative Dearomatization of Indoles to C2/C3-Quaternary Indolinones
  作者：Jagatheeswaran Kothandapani、Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subbiah Thamotharan、Shankar Madan Kumar、Kullaiah Byrappa、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1002/ejoc.201800167

  日期：2018.6.15

  An efficient metal‐free oxidative dearomatization reaction of indoles is reported for the synthesis of diverse C2/C3‐quaternary indolinones. The nature of the substituent on the indole nitrogen atom dictates the type of product formed in the reaction.

  据报道，吲哚能有效地进行无金属氧化脱芳香化反应，从而合成各种C2 / C3季吲哚啉酮。吲哚氮原子上取代基的性质决定了反应中形成的产物的类型。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。