(2R,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 5987-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 5987-33-7；14125-70-3；63598-36-7；63598-38-9；84275-97-8；124579-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XMDUTBYCCVWPLD-WODVXLOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140°C
• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-talopyranoside 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以78%的产率得到Methyl-4,6-o-benzylidene-.α.-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的环氧化物还原和脱氧

  摘要：

  开环将由中间自由基的相对稳定性而不是氢化物试剂的容易接近性引导，例如在经典的 SN2 型还原条件下~,~~我们预计在这些条件下会有不同的产物分布^.^ ^*^ 这些期望已经得到证实，在本次通讯中，我们报告了我们在这方面的初步结果。我们还报告了相关化学在高度官能化环氧化物（包括环氧核苷）脱氧中的应用。所得化合物是合成用于抗艾滋病化学疗法的双脱氧核苷的潜在中间体。~将 1.05 当量的 Cp,TiCl 的 THF 溶液滴加到 I,I'-环氧乙基环己烷和 10 mmol 环己胺的混合物中- 1 , 室温下在 THF 中的 4-二烯，然后进行酸性（1N HCl）后处理，得到 92.0% 的 1-环己基乙醇。还分离出少量（分别为1.5%和0.9%）的1-乙基-1-环己醇和1-（1-氯环己基）乙醇。正如预期的那样，使用三乙基硼氢化锂时，形成的唯一产物是 1 乙基-1-环己醇（方程式 1a，b）。

  DOI：

  10.1021/ja00173a045